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Ciclopentano

El ciclopentano (también llamado C pentano ) [4] es un hidrocarburo alicíclico altamente inflamable con fórmula química C 5 H 10 y número CAS 287-92-3, que consiste en un anillo de cinco átomos de carbono cada uno unido con dos átomos de hidrógeno por encima y por debajo del plano. Se presenta como un líquido incoloro con un olor similar al de la gasolina . Su punto de congelación es de −94 °C y su punto de ebullición es de 49 °C. El ciclopentano pertenece a la clase de los cicloalcanos , siendo alcanos que tienen uno o más anillos de carbono . Se forma mediante el craqueo del ciclohexano en presencia de alúmina a alta temperatura y presión.

Fue preparado por primera vez en 1893 por el químico alemán Johannes Wislicenus . [5]

Producción, ocurrencia y uso

Los cicloalcanos se forman mediante reformado catalítico . Por ejemplo, cuando se pasa sobre una superficie de platino caliente, el 2-metilbutano se convierte en ciclopentano.

Este letrero prominente en la parte posterior de un refrigerador indica que contiene aislamiento a base de ciclopentano.

El ciclopentano se utiliza principalmente como agente espumante en la fabricación de espuma aislante de poliuretano , en sustitución de agentes que dañan la capa de ozono, como el CFC-11 y el HCFC-141b . [6] [7] Aunque el ciclopentano no se suele utilizar como refrigerante , es habitual que los electrodomésticos aislados con espuma a base de ciclopentano, como los frigoríficos y los congeladores , lleven etiquetas de advertencia de ciclopentano debido a su inflamabilidad. El ciclopentano también se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas y adhesivos de caucho . [ cita requerida ]

Los lubricantes de ciclopentano alquilado múltiple (MAC), como el 1,3,4-tri-(2-octildodecil) ciclopentano, tienen baja volatilidad y la NASA los utiliza en aplicaciones espaciales. [8] [9]

El ciclopentano requiere precauciones de seguridad para evitar fugas e ignición, ya que es altamente inflamable y también puede causar paro respiratorio si se inhala. [10]

El ciclopentano se puede fluorar para dar compuestos que van desde C 5 H 9 F hasta perfluorociclopentano C 5 F 10 . Tales especies son refrigerantes concebibles y solventes especiales. [11] [12]

El anillo de ciclopentano está muy extendido en productos naturales , incluidos muchos fármacos útiles, como la mayoría de los esteroides , las prostaglandinas y algunos lípidos .

Conformaciones

En un pentágono regular , los ángulos en los vértices son todos de 108°, ligeramente menores que el ángulo de enlace en el carbono perfectamente tetraédrico, que es de aproximadamente 109,47°. Sin embargo, el ciclopentano no es plano en sus conformaciones normales . Se frunce para aumentar las distancias entre los átomos de hidrógeno (algo que no sucede en el anión ciclopentadienilo plano C 5 H5porque no tiene tantos átomos de hidrógeno). Esto significa que el ángulo CCC medio es inferior a 108°. Hay dos conformaciones que dan mínimos locales de la energía, la "envolvente" y la "semi-silla". La envolvente tiene simetría especular ( C s ), mientras que la semi-silla tiene simetría rotacional doble ( C 2 ). En ambos casos la simetría implica que hay dos pares de ángulos CCC iguales y un ángulo CCC que no tiene par. De hecho, para el ciclopentano, a diferencia del ciclohexano (C 6 H 12 , ver conformación del ciclohexano ) y los cicloalcanos superiores , no es geométricamente posible que todos los ángulos y longitudes de enlace sean iguales excepto si tiene la forma de un pentágono regular plano.

Referencias

  1. ^ Registro de ciclopentano en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 28 de febrero de 2015.
  2. ^ "ICSC 0353 - CICLOPENTANO".
  3. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0171". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ Sárkány, A.; Gaál, J.; Toth, L. (1981). "Estudio comparativo de las transformaciones de C-pentano y N-pentano en catalizadores de Ni y Pt". Estudios en ciencia de superficies y catálisis . 7 : 291–301. doi :10.1016/S0167-2991(09)60278-0.
  5. ^ Wislicenus, J.; Hentschel, W. (enero de 1893). "III. Der Pentametenylalkohol und seine Derivate (Ciclopentanol y sus derivados)". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 275 (2–3): 322–330. doi :10.1002/jlac.18932750216.
  6. ^ Schilling, SL (mayo de 2000). "Espumas rígidas para electrodomésticos sopladas con ciclopentano y mezclas de ciclopentano/isopentano". Journal of Cellular Plastics . 36 (3): 190–206. doi :10.1177/0021955X0003600302. eISSN  1530-7999. ISSN  0021-955X.
  7. ^ Greenpeace - Aislamiento de electrodomésticos Archivado el 30 de octubre de 2008 en Wayback Machine.
  8. ^ Loewenthal, Stuart H.; Jones, William R.; Predmore, Roamer E. (1 de septiembre de 1999). Vida útil de los cojinetes de instrumentos lubricados con Pennzane y 815Z limpiados con disolventes sin CFC (informe técnico). Centro de investigación John H. Glenn en Lewis Field: Administración Nacional de Aeronáutica y del Espacio. OCLC  1002210567. 19990039657.
  9. ^ "Productos Pennzoil: productos de alta tecnología". pennzane.com . 12 de abril de 2004. Archivado desde el original el 12 de abril de 2004 . Consultado el 15 de julio de 2022 .
  10. ^ Robert W. Virtue, MD (mayo de 1949). "OBSERVACIONES SOBRE EL CICLOPENTANO COMO AGENTE ANESTÉSICO". Anestesiología . 10 : 318–324. doi :10.1097/00000542-194905000-00007.
  11. ^ Tatlow, John Colin (1995). "Polifluoroalcanos y -alquenos cíclicos y bicíclicos". Journal of Fluorine Chemistry . 75 (1): 7–34. doi :10.1016/0022-1139(95)03293-m. ISSN  0022-1139.
  12. ^ Zhang, Chengping; Qing, Feiyao; Quan, Hengdao; Sekiya, Akira (enero de 2016). "Síntesis de 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorociclopentano como una nueva generación de disolvente ecológico". Journal of Fluorine Chemistry . 181 : 11–16. doi :10.1016/j.jfluchem.2015.10.012.

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