ciclopentadienona

Compuesto químico

La ciclopentadienona es un compuesto orgánico con fórmula molecular C ₅ H ₄ O. La ciclopentadienona original rara vez se encuentra porque se dimeriza rápidamente . ^[1] Se conocen muchos derivados sustituidos, en particular la tetrafenilciclopentadienona . Estos compuestos se utilizan como ligandos en química organometálica . ^[2]

El complejo de Knölker , derivado de una ciclopentadienona sustituida, es un catalizador para la hidrogenación por transferencia . ^[3]

Preparación

La ciclopentadienona puede generarse mediante fotólisis o pirólisis de diversas sustancias (por ejemplo, 1,2-benzoquinona ^[4] ) y luego aislarse en una matriz de argón a 10 K (-263 °C). Se dimeriza fácilmente al descongelar la matriz a 38 K (-235 °C). ^{[5] [6]}

Ver también

• dienona

Referencias

1. Ogliaruso, Michael A.; Romanelli, Michael G.; Becker, Ernesto I. (1965). "Química de las ciclopentadienonas". Reseñas químicas . 65 : 261–367. doi :10.1021/cr60235a001.
2. Quintard, A.; Rodríguez, J. (2014). "Complejos de ciclopentadienona de hierro: descubrimiento, propiedades y reactividad catalítica". Edición internacional Angewandte Chemie . 53 : 4044–4055. doi :10.1002/anie.201310788.
3. Casey, Charles P.; Guan, Hairong (2007). "Un catalizador de hierro quimioselectivo y eficiente para la hidrogenación de cetonas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 129 (18): 5816–5817. doi :10.1021/ja071159f. PMID  17439131.
4. Marrón, Roger FC (2012). Métodos pirolíticos en química orgánica: aplicación de técnicas de flujo y vacío flash . Elsevier. pag. 173.ISBN​ 978-0-323-15417-8.
5. Maier, Günther; Franz, Lothar Hermann; Hartan, Hans-Georg; Lanz, Klaus; Reisenauer, Hans Peter (1985). "Kleine Ringe. 54. Cyclopentadienon" [Anillos pequeños. 54. Ciclopentadienona]. Chemische Berichte (en alemán). 118 (8): 3196–3204. doi :10.1002/cber.19851180819.
6. Horspool, William M.; Lenci, Francesco. Manual CRC de fotoquímica y fotobiología orgánica . vol. 1–2 (2ª ed.). pag. 12-8. ISBN 978-0-203-49590-2.