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1,2-benzoquinona

La 1,2-benzoquinona , también llamada ortobenzoquinona , es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 4 O 2 . Es uno de los dos isómeros de la quinona , siendo el otro la 1,4-benzoquinona . Es un sólido volátil de color rojo que es soluble en agua y éter etílico . Rara vez se encuentra debido a su inestabilidad, pero es de fundamental interés como compuesto original de muchos derivados conocidos. [3] [4]

Estructura

La molécula tiene simetría C 2v . La cristalografía de rayos X muestra que los dobles enlaces están localizados, con distancias CC alternadamente largas y cortas dentro del anillo. Las distancias C=O de 1,21 Å son características de las cetonas. [5]

Preparación y reacciones.

La 1,2-benzoquinona se produce por oxidación de catecol expuesto al aire en una solución acuosa [6] o por ortooxidación de un fenol . [6]

Una cepa de la bacteria Pseudomonas mendocina metaboliza el ácido benzoico , produciendo 1,2-benzoquinona a través del catecol . [7]

Las ortoquinonas se utilizan ampliamente en síntesis orgánica . [8]

Aparición de ortoquinonas .

La oxidación de las cadenas laterales de lisil se efectúa en la naturaleza por la acción de una ortoquinona llamada lisil tirosilquinona.

La 4,5-dimetil-1,2-benzoquinona, también un sólido rojo, es una ortoquinona sintética de buen comportamiento . [9]

El pigmento biológico melanina es rico en ortoquinonas .

Finalmente, los cofactores enzimáticos triptófano triptofilquinona (TTQ), cisteína triptofilquinona (CTQ), lisina tirosilquinona (LTQ) y pirroloquinolina quinona (PQQ) contienen el resto ortoquinona en su estructura química. [10]

Ver también

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 728. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Eagleson, María (1994). Química de enciclopedia concisa . Berlín: Walter de Gruyter. pag. 123.ISBN​ 0-89925-457-8. OCLC  29029713.
  3. ^ Patai, Saúl, ed. (1974). Compuestos quinonoideos: vol. 1 (1974) . Química de grupos funcionales de PATAI. doi :10.1002/9780470771297. ISBN 9780470771297.
  4. ^ Patai, Saúl, ed. (1974). Compuestos quinonoideos: vol. 2 (1974) . Química de grupos funcionales de PATAI. doi :10.1002/9780470771303. ISBN 9780470771303.
  5. ^ MacDonald, Alistair L.; Trotón, James (1973). "Estructura cristalina y molecular de la o-benzoquinona". Revista de la Sociedad Química, Perkin Transactions 2 (4): 476. doi :10.1039/P29730000476.
  6. ^ ab Magdziak, D.; Rodríguez, AA; Van De Water, RW; Pettus, TRR (2002). "Oxidación regioselectiva de fenoles a o-quinonas con ácido o-yodoxibenzoico (IBX)". Org. Letón. 4 (2): 285–288. doi :10.1021/ol017068j. PMC 1557836 . PMID  11796071.  
  7. ^ Chanda Parulekar y Suneela Mavinkurve (2006). "Formación de ortobenzoquinona a partir de benzoato de sodio por Pseudomonas mendocina P2d" (PDF) . Revista india de biología experimental . 44 (2): 157-162. PMID  16480184.
  8. ^ Liao, Chun-Chen; Peddinti, Rama Krishna (2002). "O-benzoquinonas enmascaradas en síntesis orgánica". Cuentas de la investigación química . 35 (10): 856–866. doi :10.1021/ar000194n. PMID  12379138.
  9. ^ Teuber HJ (1972). "Uso de nitrosodisulfonato de dipotasio (sal de Frémy): 4,5-dimetil- o -benzoquinona". Org. Sintetizador . 52 : 88. doi : 10.15227/orgsyn.052.0088.
  10. ^ Mure, Minae; Wang, Sofía X.; Klinman, Judith P. (2003). "Síntesis y caracterización de compuestos modelo del cofactor lisina tirosilquinona de la lisil oxidasa". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 125 (20): 6113–6125. doi :10.1021/ja0214274. PMID  12785842.