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carbonato de dietilo

El carbonato de dietilo (a veces abreviado DEC ) es un éster de ácido carbónico y etanol con la fórmula OC(OCH 2 CH 3 ) 2 . A temperatura ambiente (25 °C), el carbonato de dietilo es un líquido incoloro con un punto de inflamación bajo .

El carbonato de dietilo se utiliza como disolvente , como en las inyecciones intramusculares de eritromicina . [3] [4] [5] Puede utilizarse como componente de electrolitos en baterías de litio . Se ha propuesto como aditivo de combustible para favorecer una combustión más limpia de combustible diésel porque su alto punto de ebullición podría reducir la volatilidad de los combustibles mezclados, minimizando la acumulación de vapor en climas cálidos que puede bloquear las líneas de combustible. [6] Como aditivo para combustible, puede reducir emisiones como compuestos orgánicos volátiles, CO 2 y partículas. [7]

Producción

Se puede preparar haciendo reaccionar fosgeno con etanol, produciendo cloruro de hidrógeno como subproducto. Debido a que el cloroformo puede reaccionar con el oxígeno para formar fosgeno, el cloroformo se puede estabilizar para su almacenamiento agregando 1 parte (en masa) de etanol a 100 partes (en masa) de cloroformo, de modo que cualquier fosgeno que se forme se convierta en carbonato de dietilo.

2 CH 3 CH 2 OH + COCl 2 → CO 3 (CH 2 CH 3 ) 2 + 2 HCl

También se puede preparar mediante alcohólisis de urea con etanol. Esta reacción requiere una catálisis heterogénea que puede actuar tanto como un ácido de Lewis como como una base, como varios óxidos metálicos. La reacción transcurre mediante la formación del intermediario carbamato de etilo . [7]

2 CH 3 CH 2 OH + CO(NH 2 ) 2 → CO 3 (CH 2 CH 3 ) 2 + 2 NH 3

También se puede sintetizar directamente a partir de dióxido de carbono y etanol mediante diversos métodos y mediante carbonilación oxidativa con monóxido de carbono . Otro método es la transesterificación a partir de carbonato de dimetilo . Otro método más es el de la reacción de nitrito de etilo y monóxido de carbono, donde el nitrito de etilo se puede obtener a partir de óxido nítrico y etanol. Este método requiere un catalizador como el paladio . [7]

Uso en investigación biológica.

Las soluciones de DEC al 0,01 % v/v se pueden utilizar como reactivo esterilizante en frío relativamente suave para resinas de cromatografía de laboratorio . [8]

Ver también

Referencias

  1. ^ "CARBONATO DE DIETILO" . Consultado el 1 de febrero de 2010 .
  2. ^ ab William M. Haynes, ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . pag. 15-15. ISBN 978-1498754293.
  3. ^ Anderson, Robert C.; Harris, Paul N.; Chen, KK (1955). "Más estudios toxicológicos con ilotycin® (Eritromicina, Lilly)". Revista de la Asociación Farmacéutica Estadounidense . 44 (4): 199–204. doi : 10.1002/jps.3030440404. ISSN  1930-2304. PMID  14367139.
  4. ^ US 4382086, Sciavolino, Frank C. & Hauske, James R., "9-Dihidro-11,12-cetal derivados de eritromicina A y epi-eritromicina A", publicado el 3 de mayo de 1983, publicado el 1 de marzo de 1982 , asignado a Pfizer Inc. 
  5. ^ US 4363803, Hauske, James R., "3",4"-Oxialileno eritromicina y oleandomicina, composición y método de uso", publicado el 14 de diciembre de 1982, publicado el 1 de marzo de 1982, asignado a Pfizer Inc. 
  6. ^ Walter, K. Los científicos descubren un método para obtener combustibles fósiles más limpios. Revista MR&D. 18/09/2017 - 15:16
  7. ^ abc Shukla, Kartikeya; Srivastava, Vimal Chandra (2016). "Carbonato de dietilo: revisión crítica de rutas de síntesis, catalizadores utilizados y aspectos de ingeniería". Avances de RSC . 6 (39): 32624–32645. Código Bib : 2016RSCAD...632624S. doi :10.1039/c6ra02518h . Consultado el 3 de agosto de 2021 .
  8. ^ Rad, Bio-. «Geles Bio-Gel A - Manual de instrucciones» (PDF) . Consultado el 12 de abril de 2023 .