El ácido alcanforsulfónico , a veces abreviado CSA o 10-CSA, es un compuesto organosulfurado . Al igual que los ácidos sulfónicos típicos , es un ácido relativamente fuerte que es un sólido incoloro a temperatura ambiente y es soluble en agua y en una amplia variedad de sustancias orgánicas.
Este compuesto está disponible comercialmente. Puede prepararse mediante sulfonación de alcanfor con ácido sulfúrico y anhídrido acético : [1]
Aunque esta reacción parece ser una sulfonación de un grupo metilo inactivado, se cree que el mecanismo real implica un reordenamiento retro-semipinacol , una desprotonación junto al carbocatión terciario para formar un alqueno, una sulfonación del alqueno intermedio y, finalmente, un reordenamiento del semipinacol para formar un grupo metilo inactivado. restablecer la función cetónica. [2]
En síntesis orgánica , el CSA y sus derivados se pueden utilizar como agentes de resolución de aminas quirales y otros cationes. [3] [4] La síntesis de osanetant fue un ejemplo de esto. Se utilizó ácido 3-bromocanfor-8-sulfónico en la síntesis de devazepida enantiopura . [5]
El ácido alcanforsulfónico también se utiliza para la síntesis de quinolinas . [6] El ácido alcanforsulfónico se utiliza en algunas formulaciones farmacéuticas, donde se le conoce como camsilato o camsilato , incluido el camsilato de trimetafano y el camsilato de lanabecestat . Algunos estudios (cf. Lednicer) apoyan que se utilizó D-CSA para la resolución del cloranfenicol .
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