La aziridina es un compuesto orgánico que consta del heterociclo de tres miembros C 2 H 5 N . [5] [6] Es un líquido incoloro, tóxico y volátil que tiene un gran interés práctico. [7] La aziridina fue descubierta en 1888 por el químico Siegmund Gabriel . [8] Sus derivados, también conocidos como aziridinas , son de interés más amplio en la química medicinal.
Los ángulos de enlace en la aziridina son de aproximadamente 60°, considerablemente menores que el ángulo de enlace normal de los hidrocarburos de 109,5°, lo que da como resultado una tensión angular como en las moléculas comparables de ciclopropano y óxido de etileno . Un modelo de enlace de plátano explica el enlace en tales compuestos. La aziridina es menos básica que las aminas alifáticas acíclicas , con un pKa de 7,9 para el ácido conjugado , debido al mayor carácter s del par de electrones libres de nitrógeno . La tensión angular en la aziridina también aumenta la barrera a la inversión de nitrógeno . Esta altura de barrera permite el aislamiento de inversores separados , por ejemplo los inversores cis y trans de N -cloro-2-metilaziridina.
La aziridina se produce industrialmente a partir de aminoetanol mediante dos rutas relacionadas. El proceso Nippon Shokubai requiere un catalizador de óxido y altas temperaturas para efectuar la deshidratación. En la síntesis de Wenker , el aminoetanol se convierte en el éster de sulfato , que sufre una eliminación de sulfato inducida por una base. Los métodos más antiguos implicaban la aminación de 1,2-dicloroetano y la ciclación de 2-cloroetilamina. [7]
La aziridina forma una amplia variedad de derivados poliméricos, conocidos como polietileniminas (PEI). Estas y especies relacionadas son agentes reticulantes útiles y precursores para recubrimientos. [7]
La aziridina es altamente tóxica con una LD50 de 14 mg (oral, ratas). Es un irritante de la piel. Como agente alquilante , también es mutágeno. [7] Es reactivo hacia el ADN, lo que es potencialmente relevante para su mutagenicidad. Los compuestos que contienen aziridina también parecen ser igualmente peligrosos. [9] [10] [11]
