El acetato de α-tocoferol ( acetato de alfa -tocoferol ), también conocido como acetato de vitamina E , es una forma de vitamina E con acetato de D-alfa-tocoferol como forma natural y acetato de DL-alfa-tocoferol como forma sintética. DL- indica la forma sintética mientras que D- indica la forma natural. Es el éster de ácido acético y α-tocoferol . [2]
Los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades de Estados Unidos afirman que el acetato de vitamina E es un gran responsable del brote de lesión pulmonar asociada al vapeo (VAPI) de 2019, [3] pero aún no hay evidencia suficiente para descartar contribuciones de otras sustancias químicas. [4] [5] La vaporización de este éster produce productos de pirólisis tóxicos . [6]
El acetato de α-tocoferol se utiliza a menudo en productos dermatológicos como cremas para la piel. No se oxida y puede penetrar a través de la piel hasta las células vivas, donde aproximadamente el 5% se convierte en tocoferol libre . Se afirma que tiene efectos antioxidantes beneficiosos. [7] El acetato de α-tocoferol se utiliza como alternativa al propio tocoferol porque el grupo hidroxilo fenólico está bloqueado, lo que proporciona un producto menos ácido con una vida útil más larga. Se cree que el acetato se hidroliza lentamente después de ser absorbido por la piel, regenerando el tocoferol y proporcionando protección contra los rayos ultravioleta del sol. [8] El acetato de tocoferol fue sintetizado por primera vez en 1963 por trabajadores de Hoffmann-La Roche . [9]
Aunque el acetato de tocoferol se utiliza ampliamente como medicamento tópico , con afirmaciones de que mejora la cicatrización de heridas y reduce el tejido cicatricial , [10] las revisiones han concluido repetidamente que no hay evidencia suficiente para respaldar estas afirmaciones. [11] [12] Hay informes de dermatitis alérgica de contacto inducida por vitamina E por el uso de derivados de vitamina E, como linoleato de tocoferol y acetato de tocoferol en productos para el cuidado de la piel. La incidencia es baja a pesar de su uso generalizado. [13]
El 5 de septiembre de 2019, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (US FDA) anunció que 10 de 18, o el 56% de las muestras de líquidos para vapear enviadas por los estados, vinculadas al reciente brote de enfermedad pulmonar relacionada con el vapeo en los Estados Unidos , dieron positivo para acetato de vitamina E [14] que había sido utilizado como agente espesante por fabricantes ilícitos de cartuchos para vapear de THC. [15] El 8 de noviembre de 2019, los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) identificaron al acetato de vitamina E como un culpable muy fuerte de preocupación en las enfermedades relacionadas con el vapeo, pero no descartaron otros químicos o tóxicos como posibles causas. [3] Los hallazgos de los CDC se basaron en muestras de líquido de los pulmones de 29 pacientes con lesión pulmonar asociada al vapeo , que proporcionaron evidencia directa de acetato de vitamina E en el sitio primario de la lesión en las 29 muestras de líquido pulmonar analizadas. [3] Las investigaciones sugieren que cuando se inhala acetato de vitamina E, puede interferir con el funcionamiento normal de los pulmones. [5] Un estudio de 2020 descubrió que vaporizar acetato de vitamina E producía alquenos y benceno cancerígenos, pero también gas ceteno excepcionalmente tóxico , que puede ser un factor que contribuya a las lesiones pulmonares. [6]
A temperatura ambiente, el acetato de α-tocoferol es un líquido liposoluble. Tiene 3 centros quirales y, por lo tanto, 8 estereoisómeros . Se obtiene esterificando el α-tocoferol con ácido acético . El isómero 2R , 4R , 8R , también conocido como acetato de RRR-α-tocoferol, es el isómero más común utilizado para diversos fines. Esto se debe a que el α-tocoferol se presenta en la naturaleza principalmente como RRR-α-tocoferol. [2]
El acetato de α-tocoferol no hierve a presión atmosférica y comienza a degradarse a 240 °C. [2] Se puede destilar al vacío : hierve a 184 °C a 0,01 mmHg , a 194 °C (0,025 mmHg) y a 224 °C (0,3 mmHg). En la práctica, no se degrada notablemente por el aire , la luz visible o la radiación UV . Tiene un índice de refracción de 1,4950–1,4972 a 20 °C. [1]
El acetato de α-tocoferol se hidroliza a α-tocoferol y ácido acético en condiciones adecuadas o cuando es ingerido por personas. [2]
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