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Alcohol coniferílico

El alcohol coniferílico es un compuesto orgánico con la fórmula HO(CH3O ) C6H3CH = CHCH2OH . Un sólido incoloro o blanco, es uno de los monolignoles , producido a través de la ruta bioquímica de los fenilpropanoides . Cuando se copolimeriza con compuestos aromáticos relacionados , el alcohol coniferílico forma lignina o lignanos . [1] [2] [3] La coniferina es un glucósido del alcohol coniferílico. El alcohol coniferílico es un intermediario en la biosíntesis de eugenol y de estilbenoides y cumarina . La goma benzoína contiene una cantidad significativa de alcohol coniferílico y sus ésteres . Se encuentra tanto en plantas gimnospermas como angiospermas . El alcohol sinapílico y el alcohol paracumarílico , los otros dos monómeros de lignina, se encuentran en plantas angiospermas y pastos.

Aparición

El alcohol coniferílico se produce a partir del aldehído coniferílico mediante la acción de las enzimas deshidrogenasas . [3]

Es una feromona del séquito de la reina (QRP), un tipo de feromona de la abeja melífera que se encuentra en las glándulas mandibulares. [4]

En Forsythia intermedia se encontró una proteína dirigente que dirige la biosíntesis estereoselectiva de (+)- pinoresinol a partir del alcohol coniferílico. [5] Recientemente, se identificó una segunda proteína dirigente enantiocomplementaria en Arabidopsis thaliana , que dirige la síntesis enantioselectiva de (−)-pinoresinol. [6]

Biosíntesis de (+)-pinoresinol

Referencias

  1. ^ Iiyama, Kenji; Lam, Thi Bach-Tuyet; Stone, Bruce A. (1994). "Enlaces cruzados covalentes en la pared celular". Fisiología vegetal . 104 (2): 315–320. doi :10.1104/pp.104.2.315. PMC  159201 . PMID  12232082.
  2. ^ Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher "Biosíntesis de lignina" Annu. Rev. Planta Biol. 2003, vol. 54, págs. 519–46. doi :10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
  3. ^ ab Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). "El último paso de la biosíntesis de siringil monolignol en las angiospermas está regulado por un nuevo gen que codifica la sinapil alcohol deshidrogenasa". The Plant Cell . 13 (7): 1567–1586. doi :10.1105/tpc.010111. PMC 139549 . PMID  11449052. 
  4. ^ Keeling, CI; Slessor, KN; Higo, HA; Winston, ML (2003). "Aislamiento e identificación de nuevos componentes de la feromona del séquito de la reina de la abeja melífera (Apis mellifera L.)". Proc. Natl. Sci. USA . 100 (8): 4486–4491. Bibcode :2003PNAS..100.4486K. doi : 10.1073/pnas.0836984100 . PMC 153582 . PMID  12676987. 
  5. ^ Davin, LB; Wang, HB; Crowell, AL; et al. (1997). "Acoplamiento estereoselectivo de radicales fenoxi bimoleculares por una proteína auxiliar (dirigente) sin un centro activo". Science . 275 (5298): 362–366. doi :10.1126/science.275.5298.362. PMID  8994027. S2CID  41957412.
  6. ^ Pickel, B.; Constantin, M.-A.; Pfannsteil, J.; Conrad, J.; Beifuss, U.; Schaffer, A. (marzo de 2007). "Una proteína dirigente enantiocomplementaria para el acoplamiento oxidativo de fenoles catalizado por lacasa enantioselectiva". Angewandte Chemie . 53 (4): 273–284. doi : 10.1007/s10086-007-0892-x . S2CID  195313754.