Nacido el 31 de julio de 1943, en Brooklyn (Nueva York), pronto se trasladaría a Washington.
Actualmente es un analista político de la cadena CNN.
Bennett también es miembro del Consejo Asesor de Seguridad Nacional del Centro para la Política de Seguridad (CSP).
Fue codirector de Empower America y fue un becario distinguido en estudios de Política Cultural en la Heritage Foundation.
Además de su show de radio, él es el miembro por Washington del Instituto Claremont.