El jefe Oluyole fue un distinguido y dominante comandante del ejército de Oyo . Saltó a la fama como Bashorun , un título que posteriormente hizo famoso, y fue uno de los líderes que contribuyeron enormemente al desarrollo militar y económico de Ibadan durante los años de formación de la ciudad, un período que tuvo su cuota de tumulto e incertidumbre.
Nació en Old Oyo en la familia polígama de Olukuoye de Omoba Agbonrin, una hija de Alaafin Abiodun .
Debido a la tensión causada por las guerras civiles yoruba del siglo XIX, los jefes superiores del antiguo Oyo lucharon entre ellos sobre quién ocuparía el trono vacante del Alaafin de Oyo . Esto llevó al colapso del imperio, lo que a su vez obligó a muchos nativos de Oyo a abandonar su morada en la sabana de África occidental y trasladarse hacia los espesos bosques del sur de Yorubaland para su relativa seguridad. Sin embargo, la afluencia resultante de Yorubas del norte conocidos como Oyos al interior del país provocó escaramuzas y guerras posteriores con los Egbas , que controlaban una gran parte de la región. Fue durante esta era cuando Oluyole saltó a la fama. Ganó estima por primera vez cuando fue miembro de la coalición victoriosa que ganó las guerras de Owu, que finalmente llevaron al colapso de muchas ciudades Egba, incluida Ibadan. Como recompensa por el destacado papel que desempeñó en la derrota de los Egbas en Ipara e Ijebu-Remo , y para fortalecer a la dispar nobleza de Oyo que se había debilitado como resultado de las guerras, Oluyole fue nombrado Areago de Ibadan. Más tarde creó para sí mismo el puesto de Osi-Kakanfo, el tercero al mando del ejército de Ibadan.
Tras el éxito de la guerra de Owu, surgió un vacío de poder en la vital esfera de liderazgo militar en Yorubalandia. Oluyole aceptó el reto de defender con éxito su nueva ciudad, Ibadan, contra los egbas reagrupados, los fulanis y los dahomeyanos. Más tarde fue coronado como Oloye Bashorun, un título que lo convirtió en el líder militar de Ibadan y primer ministro ex officio de Oyo. En ese momento, muchos lo consideraban un exilarca destacado del pueblo disperso de Oyo. Posiblemente, solo el propio Alaafin tenía más autoridad entre los oyos.
También fue un granjero exitoso, con grandes propiedades de cultivos de tubérculos y verduras . Tenía una de las plantaciones productivas más grandes de Ibadan, con indígenas que siempre visitaban su granja, tratando de imitar su innovadora técnica de plantación . Su poder efectivo podría explicarse por su voluntad de controlar los eventos económicos y sociales indirectamente, en lugar de hacerlo a través de la fuerza bruta. Por temor a Oluyole, y también por falta de precios eficientes, muchos comerciantes generalmente no vendían sus productos cuando él los llevaba al mercado .