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1-Naftilamina

La 1-naftilamina es una amina aromática derivada del naftaleno . Puede causar cáncer de vejiga (carcinoma de células transicionales). Cristaliza en agujas incoloras que se funden a 50 °C. Posee un olor desagradable, se sublima fácilmente y se vuelve marrón al exponerse al aire. Es el precursor de una variedad de tintes. [2]

Preparación y reacciones

Se puede preparar reduciendo el 1-nitronaftaleno con hierro y ácido clorhídrico seguido de destilación al vapor . [2]

Los agentes oxidantes , como el cloruro férrico , forman un precipitado azul con soluciones de sus sales . El ácido crómico lo convierte en 1-naftoquinona . El sodio en alcohol amílico hirviendo reduce el anillo no sustituido, dando tetrahidro-1-naftilamina. Este compuesto tetrahidro produce ácido adípico cuando se oxida con permanganato de potasio .

A 200 °C en ácido sulfúrico, se convierte en 1-naftol .

Uso en tintes

Los derivados del ácido sulfónico de la 1-naftilamina se utilizan para la preparación de colorantes azoicos . Estos compuestos poseen la importante propiedad de teñir el algodón sin mordiente .

Un derivado importante es el ácido naftiónico (ácido 1-aminonaftaleno-4-sulfónico), que se produce calentando 1-naftilamina y ácido sulfúrico a 170–180 °C en presencia de ácido oxálico cristalizado . Forma pequeñas agujas, muy poco solubles en agua. Tras el tratamiento con el derivado bis(diazonio) de la bencidina, el ácido 1-aminonaftaleno-4-sulfónico produce rojo Congo .

Seguridad

Está catalogado como uno de los 13 carcinógenos contemplados en las Normas Industriales Generales de OSHA. [3]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0441". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab Gerald Booth (2005). "Derivados de naftaleno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 9783527303854..
  3. ^ Norma OSHA 1910.1003