El dímero de cloruro de alilpaladio (II) (APC) es un compuesto químico con la fórmula [( η 3 -C 3 H 5 )PdCl] 2 . Este compuesto amarillo estable al aire es un catalizador importante utilizado en la síntesis orgánica . [2] Es uno de los complejos alílicos de metales de transición más utilizados .
El compuesto tiene una estructura dimérica que es centrosimétrica . Cada grupo alilo se encuentra en un plano en un ángulo de aproximadamente 111,5° con el cuadrado formado por los átomos de paladio y carbono, y las distancias Pd–C son todas iguales. Su celda unitaria es monoclínica. [1]
El compuesto se prepara purgando monóxido de carbono a través de una solución acuosa metanólica de tetracloropaladato de sodio (preparado a partir de cloruro de paladio (II) y cloruro de sodio ) y cloruro de alilo . [2]
Otro método es la reacción del propeno con trifluoroacetato de paladio (II) , seguida de un intercambio iónico con cloruro: [3]
El APC reacciona con fuentes de anión ciclopentadienilo para dar el correspondiente complejo 18e − ciclopentadienil alil paladio :
El dímero reacciona con una variedad de bases de Lewis (:B) para formar aductos ( η 3 -C 3 H 5 )PdCl:B. Su reacción con piridina y la entalpía correspondiente son:
Esta entalpía corresponde al cambio de entalpía para una reacción que forma un mol del producto, ( η 3 -C 3 H 5 )PdCl:NC 5 H 5 , a partir del dímero de ácido. La energía de disociación para el dímero de Pd, que es una contribución de energía antes de la reacción con el donante,
El modelo ECW ha determinado que es de 28 kJ.mol −1 .
El APC cataliza muchas reacciones orgánicas, como el acoplamiento cruzado , la adición nucleofílica a dienos y la descomposición de compuestos diazo en carbenos reactivos . También es un precursor útil de otros catalizadores de Pd. [3]