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Cumestán

Cumestan es un compuesto orgánico heterocíclico . El cumestano forma el núcleo central de una variedad de compuestos naturales conocidos colectivamente como cumestanos. Los cumestanos son productos de oxidación del pterocarpan [2] que son similares a la cumarina . Los cumestanos, incluido el cumestrol , un fitoestrógeno , se encuentran en una variedad de plantas. Las fuentes alimenticias ricas en cumestanos incluyen los guisantes partidos , los frijoles pintos , las habas y, especialmente, los brotes de alfalfa y trébol . [3]

El coumestrol tiene aproximadamente la misma afinidad de unión por el receptor de estrógeno ER-β que el 17β-estradiol , pero mucha menos afinidad que el 17α-estradiol , aunque la potencia estrogénica del coumestrol en ambos receptores es mucho menor que la del 17β-estradiol. [4]

Debido a la actividad estrogénica de algunos cumestanos, se han desarrollado una variedad de síntesis que permiten la preparación de cumestanos para poder explorar sus efectos farmacológicos. [5] [6]

cumestanos

Referencias

  1. ^ Singh, Rishi Pal; Singh, Daljeet (1985). "Una síntesis elegante de 6H-benzofuro [3,2-c] [1] benzopiran-6-onas". Heterociclos . 23 (4): 903. doi :10.3987/R-1985-04-0903 (inactivo 2024-03-07).{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: DOI inactivo a partir de marzo de 2024 ( enlace )
  2. ^ VA Tuskaev (abril de 2013). "Síntesis y actividad biológica de derivados de cumestán (Revisión)". Revista de Química Farmacéutica . 47 (1): 1–11. doi :10.1007/s11094-013-0886-5. S2CID  32550281.
  3. ^ Barbour S. Warren; Carol Devine (julio de 2001). "Fitoestrógenos y cáncer de mama". Programa sobre Cáncer de Mama y Factores de Riesgo Ambientales . Universidad de Cornell . Consultado el 19 de marzo de 2011 .
  4. ^ Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). "Interacción de sustancias químicas estrogénicas y fitoestrógenos con el receptor beta de estrógeno". Endocrinología . 139 (10): 4252–4263. doi :10.1210/endo.139.10.6216. PMID  9751507.
  5. ^ Yao, Tuanli; Yue, Dawei; Larock, Richard C (2005). "Una síntesis eficiente de cumestrol y cumestanos mediante yodociclación y lactonización intramolecular catalizada por Pd". Revista de Química Orgánica . 70 (24): 9985–9989. doi :10.1021/jo0517038. PMID  16292831.
  6. ^ Takeda, Norihiko; Miyata, Okiko; Naito, Takeaki (2007). "Síntesis eficiente de benzofuranos utilizando un reordenamiento [3,3] -sigmatrópico desencadenado por N-trifluoroacetilación de éteres de oxima: síntesis breve de 2-arilbenzofuranos naturales". Revista europea de química orgánica . 2007 (9): 1491-1509. doi :10.1002/ejoc.200601001.