Los sesquiterpenos son una clase de terpenos que constan de tres unidades de isopreno y, a menudo, tienen la fórmula molecular C 15 H 24 . Al igual que los monoterpenos , los sesquiterpenos pueden ser cíclicos o contener anillos, incluidas muchas combinaciones únicas. Las modificaciones bioquímicas, como la oxidación o el reordenamiento , producen los sesquiterpenoides relacionados. [1] Un estudio reciente realizado en la gran cámara de niebla Cosmics Leaving Outdoor Droplets del CERN ha identificado que los sesquiterpenos (hidrocarburos gaseosos que liberan las plantas) desempeñan potencialmente un papel importante en la formación de nubes en regiones relativamente prístinas de la atmósfera. [2]
La reacción del pirofosfato de geranilo con pirofosfato de isopentenilo da como resultado el pirofosfato de farnesilo (FPP) de 15 carbonos , que es un intermedio en la biosíntesis de sesquiterpenos como el farneseno . [3] [4]
Los sesquiterpenos cíclicos son más comunes que los monoterpenos cíclicos debido al aumento de la longitud de la cadena y al doble enlace adicional en los precursores de los sesquiterpenos. Además de los sistemas de anillos comunes de seis miembros, como los que se encuentran en el zingibereno y la bisacurona , la ciclación de un extremo de la cadena al otro extremo puede dar lugar a anillos macrocíclicos como el humuleno .
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Los cadinenos contienen dos anillos fusionados de seis miembros. El cariofileno , un componente de muchos aceites esenciales como el aceite de clavo, contiene un anillo de nueve miembros fusionado a un anillo de ciclobutano . Rishitin es otro ejemplo de cadineno, que se encuentra en las patatas y los tomates. [5] [6]
El vetivazuleno y el guaiazuleno son sesquiterpenoides bicíclicos aromáticos.
Con la adición de un tercer anillo, las estructuras posibles se vuelven cada vez más variadas. Los ejemplos incluyen longifoleno , copaeno y el alcohol pachulol .
La columna vertebral del FPP se puede reorganizar de varias maneras diferentes y además decorarse con diferentes grupos funcionales, de ahí la gran variedad de sesquiterpenoides. La geosmina , el compuesto volátil que da un sabor terroso y olor a humedad al agua potable y el olor característico en un día lluvioso, es un sesquiterpenoide, producido por bacterias, especialmente cianobacterias , que están presentes en los suelos y en los suministros de agua. [7] La oxidación del farneseno proporciona el sesquiterpenoide farnesol .
Las lactonas sesquiterpénicas son una clase común de sesquiterpenoides que contienen un anillo de lactona , de ahí el nombre. Se encuentran en muchas plantas y pueden provocar reacciones alérgicas y toxicidad si se consumen en exceso, especialmente en el pastoreo del ganado. [8]
El término merosesquiterpenoides fue acuñado en 1968 para describir moléculas de esta clase que tienen un origen biosintético mixto, lo que significa que los precursores de isoprenoides como el pirofosfato de isopentenilo se derivan de la vía del mevalonato y del no mevalonato . [9]
