El cloruro de bencilo , o α-clorotolueno , es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH 2 Cl. Este líquido incoloro es un compuesto organoclorado reactivo que es un componente químico ampliamente utilizado .
El cloruro de bencilo se prepara industrialmente mediante la reacción fotoquímica en fase gaseosa del tolueno con cloro : [3]
De esta manera, se producen aproximadamente 100.000 toneladas anuales. La reacción se lleva a cabo mediante el proceso de radicales libres , en el que intervienen átomos de cloro libre. [4] Los productos secundarios de la reacción incluyen cloruro de benzal y benzotricloruro .
Existen otros métodos de producción, como la clorometilación del benceno con Blanc . El cloruro de bencilo se preparó por primera vez a partir del tratamiento del alcohol bencílico con ácido clorhídrico .
En la industria, el cloruro de bencilo es el precursor de los ésteres de bencilo, que se utilizan como plastificantes , aromatizantes y perfumes . El ácido fenilacético , un precursor de los productos farmacéuticos, se produce a partir del cianuro de bencilo , que a su vez se genera mediante el tratamiento del cloruro de bencilo con cianuro de sodio . Las sales de amonio cuaternario , utilizadas como surfactantes , se forman fácilmente mediante la alquilación de aminas terciarias con cloruro de bencilo. [3]
Los éteres bencílicos se derivan a menudo del cloruro de bencilo. El cloruro de bencilo reacciona con hidróxido de sodio acuoso para dar éter dibencílico . En la síntesis orgánica , el cloruro de bencilo se utiliza para introducir el grupo protector bencilo en la reacción con alcoholes , produciendo el éter bencílico correspondiente, los ácidos carboxílicos y el éster bencílico.
El ácido benzoico (C 6 H 5 COOH) se puede preparar por oxidación del cloruro de bencilo en presencia de KMnO 4 alcalino :
El cloruro de bencilo se puede utilizar en la síntesis de drogas de la clase de las anfetaminas y, por este motivo, las ventas de cloruro de bencilo están controladas como una sustancia química precursora de drogas de la Lista II por la Administración de Control de Drogas de los Estados Unidos .
El cloruro de bencilo también reacciona fácilmente con magnesio metálico para producir un reactivo de Grignard . [5] Es preferible al bromuro de bencilo para la preparación de este reactivo, ya que la reacción del bromuro con magnesio tiende a formar el producto de acoplamiento de Wurtz 1,2-difeniletano .
El cloruro de bencilo es un agente alquilante . Como muestra de su alta reactividad (en relación con los cloruros de alquilo), el cloruro de bencilo reacciona lentamente con el agua en una reacción de hidrólisis para formar alcohol bencílico y ácido clorhídrico . En contacto con las membranas mucosas, la hidrólisis produce ácido clorhídrico. Por lo tanto, el cloruro de bencilo es un lacrimógeno y se ha utilizado en la guerra química . También es muy irritante para la piel.
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a Saber de la Comunidad de los Estados Unidos (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o usan en cantidades significativas. [6]
