El bromuro de bencilo es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH 2 Br . La molécula consta de un anillo de benceno sustituido con un grupo bromometilo. Es un líquido incoloro con propiedades lacrimógenas. El compuesto es un reactivo para introducir grupos bencilo . [3] [4]
El bromuro de bencilo se puede sintetizar mediante bromación de tolueno en condiciones adecuadas para una halogenación de radicales libres :
La estructura ha sido examinada por difracción de electrones. [5]
El bromuro de bencilo se utiliza en síntesis orgánica para la introducción de grupos bencilo cuando el cloruro de bencilo, que es menos costoso , no es suficientemente reactivo. [6] [7] Las bencilaciones a menudo se logran en presencia de cantidades catalíticas de yoduro de sodio , lo que genera in situ el yoduro de bencilo, más reactivo. [3] En algunos casos, el bencilo sirve como grupo protector para alcoholes y ácidos carboxílicos . [8]
El bromuro de bencilo es un potente lacrimógeno y también irrita intensamente la piel y las membranas mucosas. Por estas propiedades, se ha utilizado en la guerra química , tanto en combate como en entrenamiento debido a su naturaleza irritante pero no letal.