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Cloruro de tereftaloilo

El cloruro de tereftaloilo ( TCL , cloruro de 1,4-bencenodicarbonilo ) es el cloruro de acilo del ácido tereftálico . Es un sólido blanco a temperatura ambiente. Es uno de los dos precursores utilizados para fabricar Kevlar , el otro es la p -fenilendiamina . El TCL se utiliza como un componente clave en polímeros de alto rendimiento y fibras de aramida , donde imparte resistencia a la llama, resistencia química, estabilidad de temperatura, peso ligero y muy alta resistencia. El TCL también es un eficaz eliminador de agua , utilizado para estabilizar isocianatos y prepolímeros de uretano .

Preparación

El dicloruro de ácido tereftálico se produce comercialmente mediante la reacción de 1,4-bis(triclorometil)benceno con ácido tereftálico: [2]

C6H4 ( CCl3 ) 2 + C6H4 ( CO2H ) 2 2 C6H4 ( COCl ) 2 + 2 HCl​

También se puede obtener por cloración del tereftalato de dimetilo . [3]

Usar

El TCL se utiliza para fabricar diversos copolímeros y polímeros de aramida como Heracron , Twaron y Kevlar :

La reacción de 1,4-fenil-diamina (para-fenilendiamina) con cloruro de tereftaloilo produce Kevlar
La reacción de 1,4-fenil-diamina ( para -fenilendiamina) con cloruro de tereftaloilo produce Kevlar

Referencias

  1. ^ ab Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 797. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Pfoertner, Karl-Heinz (2000). "Fotoquímica". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_573. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Patente EP 0095698, Walter Böckmann, Friedrich Brühne, Karl-August Lipper, "Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure- und Isophthalsäurediclorid", publicado el 7 de diciembre de 1983, asignado a Bayer AG 

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