El cloruro de acetilo (CH3COCl ) es un cloruro de acilo derivado del ácido acético ( CH3COOH ). Pertenece a la clase de compuestos orgánicos llamados haluros de ácido . Es un líquido incoloro , corrosivo y volátil . Su fórmula se abrevia comúnmente como AcCl.
A escala industrial, la reacción del anhídrido acético con cloruro de hidrógeno produce una mezcla de cloruro de acetilo y ácido acético: [3]
El cloruro de acetilo fue preparado por primera vez en 1852 por el químico francés Charles Gerhardt al tratar el acetato de potasio con cloruro de fosforilo . [4]
El cloruro de acetilo se produce en el laboratorio mediante la reacción del ácido acético con agentes clorodeshidratantes como el tricloruro de fósforo ( PCl 3 ), el pentacloruro de fósforo ( PCl 5 ), el cloruro de sulfurilo ( SO 2 Cl 2 ), el fosgeno o el cloruro de tionilo ( SOCl 2 ). Sin embargo, estos métodos suelen dar lugar a cloruro de acetilo contaminado con impurezas de fósforo o azufre, que pueden interferir en las reacciones orgánicas. [5]
Cuando se calienta, una mezcla de cloruro de dicloroacetilo y ácido acético produce cloruro de acetilo. [5] También se puede sintetizar a partir de la carbonilación catalítica del cloruro de metilo . [6]
No se espera que el cloruro de acetilo exista en la naturaleza, porque el contacto con el agua lo hidrolizaría en ácido acético y cloruro de hidrógeno . De hecho, si se manipula al aire libre, libera un "humo" blanco resultante de la hidrólisis debido a la humedad del aire. El humo son en realidad pequeñas gotas de ácido clorhídrico y ácido acético formadas por hidrólisis.
El cloruro de acetilo se utiliza para reacciones de acetilación, es decir, la introducción de un grupo acetilo. El acetilo es un grupo acilo que tiene la fórmula −C(=O)−CH3 . Para obtener más información sobre los tipos de reacciones químicas que pueden experimentar compuestos como el cloruro de acetilo, consulte haluro de acilo . Dos clases principales de acetilaciones incluyen la esterificación y la reacción de Friedel-Crafts .
El cloruro de acetilo es un reactivo para la preparación de ésteres y amidas del ácido acético, utilizado en la derivatización de alcoholes y aminas . Una clase de reacciones de acetilación son las esterificaciones , por ejemplo la reacción con etanol para producir acetato de etilo y cloruro de hidrógeno :
Con frecuencia, dichas acilaciones se llevan a cabo en presencia de una base como la piridina , la trietilamina o la DMAP , que actúan como catalizadores para ayudar a promover la reacción y, como bases , neutralizan el HCl resultante . Dichas reacciones a menudo se llevarán a cabo a través de cetena .
Una segunda clase importante de reacciones de acetilación son las reacciones de Friedel-Crafts . [7]