El cloruro de bencilo , o α -clorotolueno , es un compuesto orgánico de fórmula C6H5CH2Cl . Este líquido incoloro es un compuesto organoclorado reactivo que es un componente químico ampliamente utilizado .
El cloruro de bencilo se prepara industrialmente mediante la reacción fotoquímica en fase gaseosa de tolueno con cloro : [4]
De esta forma se producen aproximadamente 100.000 toneladas al año. La reacción se produce mediante el proceso de radicales libres , que implica la intermediación de átomos de cloro libres. [5] Los productos secundarios de la reacción incluyen cloruro de benzal y benzotricloruro .
Existen otros métodos de producción, como la clorometilación Blanc del benceno . El cloruro de bencilo se preparó por primera vez a partir del tratamiento del alcohol bencílico con ácido clorhídrico .
Industrialmente, el cloruro de bencilo es el precursor de los ésteres de bencilo, que se utilizan como plastificantes , saborizantes y perfumes . El ácido fenilacético , un precursor de los productos farmacéuticos, se produce a partir de cianuro de bencilo , que a su vez se genera mediante el tratamiento del cloruro de bencilo con cianuro de sodio . Las sales de amonio cuaternario , utilizadas como tensioactivos , se forman fácilmente mediante alquilación de aminas terciarias con cloruro de bencilo. [4]
Los éteres bencílicos suelen derivarse del cloruro de bencilo. El cloruro de bencilo reacciona con hidróxido de sodio acuoso para dar éter dibencílico . En síntesis orgánica , el cloruro de bencilo se utiliza para introducir el grupo protector bencilo en reacción con alcoholes , produciendo el correspondiente éter bencílico, ácidos carboxílicos y éster bencílico.
El ácido benzoico (C 6 H 5 COOH) se puede preparar mediante oxidación de cloruro de bencilo en presencia de KMnO 4 alcalino :
El cloruro de bencilo se puede utilizar en la síntesis de drogas del tipo de las anfetaminas y, por esta razón, la Administración de Control de Drogas de EE. UU . supervisa las ventas de cloruro de bencilo como sustancia química precursora de drogas de la Lista II .
El cloruro de bencilo también reacciona fácilmente con el magnesio metálico para producir un reactivo de Grignard . [6] Es preferible al bromuro de bencilo para la preparación de este reactivo, ya que la reacción del bromuro con magnesio tiende a formar el producto de acoplamiento de Wurtz, 1,2-difeniletano .
El cloruro de bencilo es un agente alquilante . Como indicativo de su alta reactividad (en relación con los cloruros de alquilo), el cloruro de bencilo reacciona con el agua en una reacción de hidrólisis para formar alcohol bencílico y ácido clorhídrico . En contacto con las membranas mucosas, la hidrólisis produce ácido clorhídrico. Así, el cloruro de bencilo es un lacrimógeno y se ha utilizado en la guerra química . También es muy irritante para la piel.
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos, según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de presentación de informes por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilizarlo en cantidades significativas. [7]
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