El clorobenceno (abreviado PhCl ) es un cloruro de arilo y el más simple de los clorobencenos , que consiste en un anillo de benceno sustituido con un átomo de cloro . Su fórmula química es C 6 H 5 Cl. Este líquido incoloro e inflamable es un disolvente común y un intermediario ampliamente utilizado en la fabricación de otros productos químicos. [6]
El uso principal del clorobenceno es como precursor de otros intermedios como nitrofenoles , nitroanisol , cloroanilina y fenilendiaminas , que se utilizan en la producción de herbicidas, colorantes, productos químicos para caucho y productos farmacéuticos. [7]
También se utiliza como disolvente de alto punto de ebullición en aplicaciones industriales y de laboratorio, para materiales como aceites, ceras, resinas y caucho. [7] [8]
El clorobenceno se nitra a gran escala para dar una mezcla de 2-nitroclorobenceno y 4-nitroclorobenceno , que se separan y se utilizan como intermediarios en la producción de otros productos químicos. Estos mononitroclorobencenos se convierten en 2-nitrofenol , 2-nitroanisol, bis(2-nitrofenil)disulfuro y 2-nitroanilina relacionados por desplazamiento nucleofílico del cloruro, con hidróxido de sodio , metóxido de sodio , disulfuro de sodio y amoníaco , respectivamente . Las conversiones del derivado 4-nitro son similares. [9]
El clorobenceno se utilizó en el pasado en la fabricación de pesticidas , en particular el DDT , mediante la reacción con cloral (tricloroacetaldehído), pero esta aplicación ha disminuido con la disminución del uso del DDT. En un tiempo, el clorobenceno fue el principal precursor para la fabricación de fenol : [10]
La reacción se conoce como proceso Dow y se lleva a cabo a 350 °C utilizando hidróxido de sodio fundido sin disolvente. Los experimentos de etiquetado muestran que la reacción se lleva a cabo mediante eliminación/adición, utilizando bencina como intermediario.
Se describió por primera vez en 1851. El clorobenceno se fabrica mediante cloración del benceno en presencia de una cantidad catalítica de ácido de Lewis , como cloruro férrico , dicloruro de azufre y cloruro de aluminio : [6]
En la industria, la reacción se lleva a cabo como un proceso continuo para minimizar la formación de diclorobencenos . Debido a que el cloro es electronegativo, el C6H5Cl muestra una susceptibilidad algo menor a una mayor cloración.
El clorobenceno se puede producir a partir de anilina a través del cloruro de bencenodiazonio , también conocida como reacción de Sandmeyer .
El clorobenceno presenta una toxicidad "baja a moderada", como lo indica su LD 50 de 2,9 g/kg. [8] La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible en 75 ppm (350 mg/m 3 ) durante un promedio ponderado en el tiempo de ocho horas para los trabajadores que manipulan clorobenceno. [11]
El clorobenceno puede persistir en el suelo durante varios meses, en el aire durante unos 3,5 días y en el agua durante menos de un día. Los seres humanos pueden estar expuestos a este agente al respirar aire contaminado (principalmente por exposición ocupacional), consumir alimentos o agua contaminados o entrar en contacto con suelo contaminado (normalmente cerca de vertederos de residuos peligrosos). Sin embargo, como solo se ha encontrado en 97 de los 1177 vertederos de residuos peligrosos de la lista NPL, no se considera un contaminante ambiental generalizado. La bacteria Rhodococcus phenolicus degrada clorobenceno, diclorobenceno y fenol como únicas fuentes de carbono. [12]
Al ingresar al cuerpo, generalmente a través del aire contaminado, el clorobenceno se excreta tanto por los pulmones como por el sistema urinario.
Se ha detectado clorobenceno en una roca sedimentaria de Marte . [13] Se especuló que el clorobenceno podría haberse producido cuando la muestra se calentó en la cámara de muestreo del instrumento. El calentamiento habría desencadenado una reacción de sustancias orgánicas en el suelo marciano, que se sabe que contiene perclorato.
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