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clorobenceno

El clorobenceno (abreviado PhCl ) es un cloruro de arilo y el más simple de los clorobencenos , que consiste en un anillo de benceno sustituido con un átomo de cloro . Su fórmula química es C 6 H 5 Cl. Este líquido incoloro e inflamable es un disolvente común y un intermediario ampliamente utilizado en la fabricación de otros productos químicos. [6]

Usos

El uso principal del clorobenceno es como precursor de otros productos intermedios como nitrofenoles , nitroanisol , cloroanilina y fenilendiaminas , que se utilizan en la producción de herbicidas, colorantes, productos químicos para caucho y productos farmacéuticos. [7]

También se utiliza como disolvente de alto punto de ebullición en aplicaciones industriales y de laboratorio, para materiales como aceites, ceras, resinas y caucho. [7] [8]

El clorobenceno se nitra a gran escala para dar una mezcla de 2-nitroclorobenceno y 4-nitroclorobenceno , que se separan y se utilizan como productos intermedios en la producción de otras sustancias químicas. Estos mononitroclorobencenos se convierten en 2-nitrofenol , 2-nitroanisol, bis(2-nitrofenil)disulfuro y 2-nitroanilina relacionados mediante desplazamiento nucleofílico del cloruro, respectivamente con hidróxido de sodio , metóxido de sodio , disulfuro de sodio y amoníaco . Las conversiones del derivado 4-nitro son similares. [9]

Nicho y usos anteriores

El clorobenceno alguna vez se usó en la fabricación de pesticidas , sobre todo DDT , mediante reacción con cloral (tricloroacetaldehído), pero esta aplicación ha disminuido con la disminución del uso de DDT. Hubo un tiempo en que el clorobenceno fue el principal precursor para la fabricación de fenol : [10]

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

La reacción se conoce como proceso Dow y se lleva a cabo a 350 °C utilizando hidróxido de sodio fundido sin disolvente. Los experimentos de etiquetado muestran que la reacción se produce mediante eliminación/adición, a través de benceno como intermediario.

Producción

Se describió por primera vez en 1851. El clorobenceno se fabrica mediante cloración de benceno en presencia de una cantidad catalítica de ácido de Lewis como cloruro férrico , dicloruro de azufre y cloruro de aluminio : [6]

Industrialmente, la reacción se lleva a cabo como un proceso continuo para minimizar la formación de diclorobencenos . Debido a que el cloro es electronegativo, el C 6 H 5 Cl muestra una susceptibilidad algo menor a una mayor cloración.

Rutas de laboratorio

El clorobenceno podría producirse a partir de anilina mediante cloruro de bencenodiazonio , también conocida como reacción de Sandmeyer .

Seguridad

El clorobenceno exhibe una toxicidad "baja a moderada" como lo indica su LD 50 de 2,9 g/kg. [8] La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible en 75 ppm (350 mg/m 3 ) durante un promedio ponderado de tiempo de ocho horas para los trabajadores que manipulan clorobenceno. [11]

Toxicología y biodegradación.

El clorobenceno puede persistir en el suelo durante varios meses, en el aire durante aproximadamente 3,5 días y en el agua durante menos de un día. Los seres humanos pueden estar expuestos a este agente al respirar aire contaminado (principalmente a través de exposición ocupacional), al consumir agua o alimentos contaminados o al entrar en contacto con suelo contaminado (generalmente cerca de sitios de desechos peligrosos). Sin embargo, debido a que sólo se ha encontrado en 97 de 1,177 sitios de desechos peligrosos de la NPL, no se considera un contaminante ambiental generalizado. La bacteria Rhodococcus phenolicus degrada el clorobenceno, el diclorobenceno y el fenol como únicas fuentes de carbono. [12]

Al ingresar al cuerpo, generalmente a través del aire contaminado, el clorobenceno se excreta tanto a través de los pulmones como del sistema urinario.

En otros planetas

Se ha detectado clorobenceno en una roca sedimentaria de Marte . [13] Se especuló que el clorobenceno podría haberse producido cuando la muestra se calentó en la cámara de muestreo del instrumento. El calentamiento habría provocado una reacción de materia orgánica en el suelo marciano, que se sabe que contiene perclorato.

Referencias

  1. ^ Pubchem. "Clorobenceno". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 21 de agosto de 2022 .
  2. ^ abcdef Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0121". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ Toxicidad del clorobenceno
  4. ^ Clorobenceno: LD50
  5. ^ ab "Clorobenceno". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  6. ^ ab Beck, Uwe; Löser, Eckhard (2011). "Bencenos clorados y otros hidrocarburos aromáticos clorados de núcleo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.o06_o03. ISBN 978-3-527-30385-4.
  7. ^ ab Uwe Beck; Eckhard Löser (2012). "Bencenos clorados y otros hidrocarburos aromáticos clorados de núcleo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ ab Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cocinero, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). "Hidrocarburos clorados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 3527306730.
  9. ^ Cabina de Gerald (2007). "Compuestos Nitro, Aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
  10. ^ Weber, Manfredo; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). "Fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 3527306730.
  11. ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
  12. ^ Rehfuss, M.; Urbano, J. (2005). " Rhodococcus phenolicus sp. nov., un novedoso actinomiceto aislado por bioprocesador con la capacidad de degradar clorobenceno, diclorobenceno y fenol como únicas fuentes de carbono". Microbiología Sistemática y Aplicada . 28 (8): 695–701. doi :10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID  16261859.Errata: Rehfuss, M. (2006). "Errata de" Rhodococcus phenolicus sp. nov., un nuevo actinomiceto aislado por bioprocesador con la capacidad de degradar clorobenceno, diclorobenceno y fenol como únicas fuentes de carbono "[Systematic and Applied Microbiology 28 (2005) 695–701]". Microbiología Sistemática y Aplicada . 29 (2): 182. doi : 10.1016/j.syapm.2005.11.005 .
  13. ^ Freissinet, C.; et al. (2015). "Moléculas orgánicas en Sheepbed Mudstone, cráter Gale, Marte". Revista de investigación geofísica: planetas . 120 (3): 495–514. Código Bib : 2015JGRE..120..495F. doi : 10.1002/2014JE004737 . ISSN  2169-9097. PMC 4672966 . PMID  26690960. 

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