El ciproconazol es un fungicida agrícola de la clase de los azoles , utilizado en cultivos de cereales , café, remolacha azucarera, árboles frutales y uvas, y cacahuetes, [2] en granjas de césped y césped de campos de golf y en madera como conservante. [3] Se ha utilizado contra el mildiú polvoroso , la roya de los cereales y la sarna del manzano , y se aplica por vía aérea o en el suelo o por quimigación .
En Estados Unidos, la aprobación comenzó en 1993 y fue introducido al mercado por la entonces Sandoz en 1994, que a partir de 2000 ha sido Syngenta . La aprobación de la UE comenzó en junio de 2011 y expiró después de 10 años en mayo de 2021. Es persistente tanto en el suelo como en los sistemas acuáticos. La Comunidad Europea ha clasificado al ciproconazol en la categoría 3 de carcinógeno como evidencia limitada, como tóxico para la reproducción y como peligroso para el medio ambiente , porque es muy tóxico para los organismos acuáticos , causando efectos adversos agudos y a largo plazo en el medio acuático. Si bien es moderadamente tóxico para los mamíferos y la mayoría de los organismos acuáticos, las lombrices de tierra y las abejas, es altamente tóxico para las aves.
El ciproconazol inhibe la desmetilación , un paso particular en la síntesis de un componente de la pared celular de los hongos llamado esterol . Esto significa que afecta el crecimiento de los hongos, pero no la esporulación de los mismos . Esto explica por qué debe utilizarse cuando el crecimiento de los hongos es máximo, al principio de la infección, porque en las infecciones tardías el crecimiento de los hongos se ralentiza y el agente es ineficaz. [4]
Existen muchas formulaciones diferentes con imazalil , difenoconazol, procloraz, propiconazol , clortalonil , ciprodinil, fludioxonil , azoxistrobina y cobre. [2] : 769 En conservantes de madera se mezcla con cloruro de didecildimetilamonio . [3] Es el ingrediente activo en dos fungicidas foliares para soja en EE. UU.: Alto X y mezclado con azoxistrobina en Quadris Xtra, ambos de Syngenta . [5] También lo fabrica Bayer CropScience y Dow AgroSciences . [5]
El ciproconazol se utiliza contra el mildiú polvoroso , la roya de los cereales y la sarna del manzano , y se aplica por vía aérea o terrestre a los cultivos de cereales, café, remolacha azucarera, árboles frutales y uvas. [2] Controla las siguientes plagas: Puccinia graminis , Puccinia spp., Pseudocercosporella herpotrichoides y especies de Septoria . [6] : Apéndice II Se puede utilizar en madera sobre el suelo para evitar que se pudra por hongos como alternativa al arseniato de cobre cromado . [3] Originalmente se comercializó para su uso en granjas de césped y césped de campos de golf . [7]
En los EE. UU., se permite la aplicación de quimigación con menos de media pulgada de espesor, la pulverización aérea con 5 galones por acre; la aplicación terrestre es adecuada para la cobertura y la penetración del follaje . El intervalo de reingreso es de 12 horas. No se permite la reaplicación dentro de los 30 días posteriores a la cosecha. [5]
El ciproconazol es moderadamente soluble en agua y presenta un alto riesgo de lixiviación a las aguas subterráneas. Es persistente tanto en el suelo como en los sistemas hídricos. La Comunidad Europea ha clasificado al ciproconazol en la categoría 3 de carcinógenos como evidencia limitada, en la categoría 3 de riesgo para la reproducción como "posible riesgo de daño al feto", como nocivo si se ingiere y peligroso para el medio ambiente, porque es muy tóxico para los organismos acuáticos, causando efectos adversos a largo plazo en el medio acuático. Si bien es moderadamente tóxico para los mamíferos y la mayoría de los organismos acuáticos, lombrices de tierra y abejas, es altamente tóxico para las aves. [8] En suelo franco arenoso, la vida media fue de 148 días. [2] : 811
En el modelo predictivo de toxicidad reproductiva de 2011 de la EPA se demostró que el ciproconazol era un tóxico reproductivo utilizando el análisis de alto rendimiento Toxcast . [9]
El ciproconazol, al igual que el fluconazol , un triazol utilizado en medicina humana, puede inducir hinchazón del hígado en ratones. A partir de 2015, se ha demostrado que [actualizar]el receptor constitutivo de androstano es un mediador de este efecto. [10] El ciproconazol es un disruptor endocrino y se ha demostrado que causa una inhibición dependiente de la dosis de la producción de progesterona en células placentarias humanas in vitro. [11]
El ciproconazol, al igual que otros triazoles , inhibe la enzima citocromo P-450 , por lo que ya no puede desmetilar el lanosterol , un intermediario necesario en la síntesis de ergosterol . En los peces, el metabolismo de esteroides mediado por CYP y el metabolismo de xenobióticos pueden verse afectados de manera opuesta. La vida media del ciproconazol en la trucha fue de aproximadamente un día. [12]
El desarrollo de resistencia fúngica se puede prevenir si no se utiliza ciproconazol "solo repetidamente en la misma temporada" o si no se lo utiliza en etapas tardías de la infección, es decir, de manera curativa. [4] Los hongos pueden desarrollar resistencia si se utiliza el mismo fungicida repetidamente o cuando se utilizan fungicidas con el mismo modo de acción repetidamente. (Prospecto del paquete Alto 100Syngenta) [ cita requerida ]
En los EE.UU., Sandoz solicitó en 1988 el registro bajo la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas (FIFRA) ante la EPA de los EE.UU., y el ciproconazol fue aprobado el 22 de diciembre de 1993. [13]
En 2006, la EPA llegó a un acuerdo con Syngenta por 15.600 dólares, porque no informó sobre la producción de ciproconazol en la India y Suiza. [14] En 2007, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos había emitido una exención de cuarentena de la Sección 18 para el uso del producto de ciproconazol de Syngenta, "Alto 100 SL", que entonces no estaba registrado, contra la roya asiática de la soja en la soja, [15] y en 2008, emitió un registro de la Sección 3. [16] En 2009, Syngenta solicitó el registro completo del uso de ciproconazol en la soja. [17] En 2012, Syngenta solicitó a la EPA que estableciera regulaciones para los residuos de ciproconazol en el interior o en la superficie del maní, incluida la pulpa de nuez, el heno de maní, la harina de maní, la mantequilla de maní y el aceite refinado, que en 2015 todavía estaban bajo revisión. [18]
En Europa, Syngenta había solicitado el registro en 2009 y la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria recomendó que el ciproconazol se registrara en 2010. [6] La aprobación comenzó en junio de 2011 y expiró después de 10 años en mayo de 2021. La ingesta diaria aceptable según la Agencia Europea de Sustancias Químicas es de 0,02 mg/kg de peso corporal por día. [19] El ciproconazol está registrado bajo el Reglamento REACH con la ECHA . [20] Desde 2013, los niveles máximos de residuos permitidos varían desde 0,05 mg/kg para la mayoría de las verduras hasta 0,1 mg/kg en frutas de hueso y cereales. [21]