El ciclopentano (también llamado C pentano ) es un hidrocarburo alicíclico altamente inflamable con fórmula química C 5 H 10 y número CAS 287-92-3, que consta de un anillo de cinco átomos de carbono , cada uno unido con dos átomos de hidrógeno por encima y por debajo del plano. Se presenta como un líquido incoloro con olor a gasolina . Su punto de congelación es -94°C y su punto de ebullición es 49°C. El ciclopentano pertenece a la clase de los cicloalcanos , siendo alcanos que tienen uno o más anillos de carbono . Se forma craqueando ciclohexano en presencia de alúmina a alta temperatura y presión.
Fue preparado por primera vez en 1893 por el químico alemán Johannes Wislicenus . [4]
Los cicloalcanos se forman mediante reformado catalítico . Por ejemplo, cuando se pasa sobre una superficie de platino caliente, el 2-metilbutano se convierte en ciclopentano.
El ciclopentano se utiliza principalmente como agente espumante en la fabricación de espuma aislante de poliuretano , reemplazando a los agentes que agotan la capa de ozono como el CFC-11 y el HCFC-141b . [5] [6] Si bien el ciclopentano no se usa típicamente como refrigerante , es común que los electrodomésticos que están aislados con espuma a base de ciclopentano, como refrigeradores y congeladores , estén marcados con etiquetas de advertencia de ciclopentano debido a su inflamabilidad. El ciclopentano también se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas y adhesivos de caucho . [ cita necesaria ]
Los lubricantes de ciclopentano (MAC) multiplicadamente alquilados, como el 1,3,4-tri-(2-octildodecil) ciclopentano, tienen baja volatilidad y son utilizados por la NASA en aplicaciones espaciales. [7] [8] [9]
El ciclopentano requiere precauciones de seguridad para evitar fugas e ignición, ya que es altamente inflamable y también puede causar un paro respiratorio cuando se inhala. [10]
El ciclopentano se puede fluorar para dar compuestos que van desde C 5 H 9 F hasta perfluorociclopentano C 5 F 10 . Tales especies son posibles refrigerantes y disolventes especiales. [11] [12]
El anillo de ciclopentano está omnipresente en productos naturales , incluidos muchos fármacos útiles. Los ejemplos incluyen la mayoría de los esteroides , las prostaglandinas y algunos lípidos .
En un pentágono regular , los ángulos en los vértices son todos de 108°, ligeramente menos que el ángulo de enlace en el carbono con enlaces perfectamente tetraédricos, que es de aproximadamente 109,47°. Sin embargo, el ciclopentano no es plano en sus conformaciones normales . Se frunce para aumentar las distancias entre los átomos de hidrógeno (algo que no sucede en el anión ciclopentadienilo plano C 5 H−5porque no tiene tantos átomos de hidrógeno). Esto significa que el ángulo CCC promedio es inferior a 108°. Hay dos conformaciones que dan mínimos locales de energía, la "envoltura" y la "media silla". La envolvente tiene simetría especular ( C s ), mientras que la media silla tiene simetría rotacional doble ( C 2 ). En ambos casos la simetría implica que hay dos pares de ángulos CCC iguales y un ángulo CCC que no tiene par. De hecho, para el ciclopentano, a diferencia del ciclohexano (C 6 H 12 , ver conformación del ciclohexano ) y los cicloalcanos superiores , no es posible geométricamente que todos los ángulos y longitudes de enlace sean iguales, excepto si tiene la forma de un pentágono regular plano.
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