stringtranslate.com

cianuro de bencilo

El cianuro de bencilo (abreviado BnCN ) es un compuesto orgánico con la fórmula química C 6 H 5 CH 2 CN. Este líquido aromático aceitoso incoloro es un precursor importante de numerosos compuestos en química orgánica . [2] También es una feromona importante en ciertas especies. [3]

Preparación

El cianuro de bencilo se puede producir mediante la síntesis de nitrilo de Kolbe entre cloruro de bencilo y cianuro de sodio [4] y mediante descarboxilación oxidativa de fenilalanina . [5]

Los cianuros de bencilo también se pueden preparar mediante arilación de acetonitrilo sustituido con sililo. [6]

Reacciones

El cianuro de bencilo sufre muchas reacciones características de los nitrilos. Puede hidrolizarse para dar ácido fenilacético [7] o puede usarse en la reacción de Pinner para producir ésteres de ácido fenilacético . [8] La hidrogenación da β-fenetilamina . [9]

El compuesto contiene una " unidad de metileno activa ". Se produce bromación dando PhCHBrCN. [10] Una variedad de reacciones inducidas por bases dan como resultado la formación de nuevos enlaces carbono-carbono . [11] [12] [13]

Usos

El cianuro de bencilo se utiliza como disolvente [14] y como material de partida en la síntesis de fungicidas (por ejemplo, fenapanil), [15] fragancias ( alcohol fenetílico ), antibióticos , [2] y otros productos farmacéuticos . La hidrólisis parcial de BnCN da como resultado 2-fenilacetamida. [dieciséis]

Productos farmacéuticos

El cianuro de bencilo es un precursor útil de numerosos productos farmacéuticos. Los ejemplos incluyen: [17]

Regulación

Debido a que el cianuro de bencilo es un precursor útil de numerosas drogas con potencial de uso recreativo , muchos países regulan estrictamente el compuesto.

Estados Unidos

El cianuro de bencilo está regulado en los Estados Unidos como una sustancia química de la Lista I de la DEA .

Porcelana

El cianuro de bencilo está regulado en la República Popular China como precursor de drogas de Clase III desde el 7 de junio de 2021. [23]

Seguridad

El cianuro de bencilo, al igual que los derivados de bencilo relacionados, es irritante para la piel y los ojos. [2]

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 16.doi :10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abc Pollak, Peter; Romeder, Gerard; Hagedorn, Fernando; Gelbke, Heinz-Peter (2000). "Nitrilos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a17_363. ISBN 3527306730.
  3. ^ https://www.mpg.de/20278575/0504-choe-chemisches-signal-schuetzt-wanderheuschrecken-vor-kannibalismus
  4. ^ Adams, Roger; Thal, AF (1922). "Cianuro de bencilo". Síntesis orgánicas . 2 : 9. doi : 10.15227/orgsyn.002.0009.
  5. ^ Hiegel, gen; Lewis, Justino; Bae, Jason (2004). "Conversión de α-aminoácidos en nitrilos mediante descarboxilación oxidativa con ácido tricloroisocianúrico". Comunicaciones sintéticas . 34 (19): 3449–3453. doi :10.1081/SCC-200030958. S2CID  52208189.
  6. ^ Wu, Lingyun; Hartwig, John F. (2005). "Monoarilación selectiva de nitrilos catalizada por paladio suave". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 127 (45): 15824–15832. doi :10.1021/ja053027x. PMID  16277525.
  7. ^ Adams, Roger; Thal, AF (1922). "Ácido fenilacético". Síntesis orgánicas . 2 : 59. doi : 10.15227/orgsyn.002.0059.
  8. ^ Adams, Roger; Thal, AF (1922). "Fenilacetato de etilo". Síntesis orgánicas . 2 : 27. doi : 10.15227/orgsyn.002.0027.
  9. ^ Robinson, John C. Jr.; Snyder, recursos humanos (1943). "β-feniletilamina". Síntesis orgánicas . 23 : 71. doi : 10.15227/orgsyn.023.0071.
  10. ^ Robb, CM; Schultz, EM (1948). "Difenilacetonitrilo". Síntesis orgánicas . 28 : 55. doi : 10.15227/orgsyn.028.0055.
  11. ^ Makosza, M.; Jonczyk, A (1976). "Alquilación por transferencia de fase de nitrilos: 2-fenilbutironitrilo". Síntesis orgánicas . 55 : 91. doi : 10.15227/orgsyn.055.0091.
  12. ^ Itoh, Masumi; Hagiwara, Daijiro; Kamiya, Takashi (1988). "Nuevo reactivo para terc-butoxicarbonilación: 2-terc-butoxicarboniloxiimino-2-fenilacetonitrilo". Síntesis orgánicas . 6 : 199. doi : 10.15227/orgsyn.059.0095.
  13. ^ Wawzonek, Stanley; Smolin, Edwin M. (1955). "α-fenilcinamonitrilo". Síntesis orgánicas . 3 : 715. doi : 10.15227/orgsyn.029.0083.
  14. ^ Bien, Hans-Samuel; Stawitz, Josef; Wunderlich, Klaus (2000). "Tintes e intermedios de antraquinona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann : 29. doi :10.1002/14356007.a02_355. ISBN 3527306730.
  15. ^ Ackermann, Peter; Margot, Pablo; Müller, Franz (2000). "Fungicidas Agrícolas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a12_085. ISBN 3527306730.
  16. ^ "FENILACETAMIDA". Síntesis orgánicas . 32 : 92. 1952. doi : 10.15227/orgsyn.032.0092. ISSN  0078-6209.
  17. ^ abcdefg Publicación de William Andrew (2008). Enciclopedia de fabricación farmacéutica (3ª ed.). Norwich, Nueva York: Elsevier Science. págs.182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032 y 3410. ISBN 9780815515265.
  18. ^ Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. (1980). "La decianación reductora de nitrilos por fusión alcalina". Comunicaciones sintéticas . 10 (12): 939–945. doi :10.1080/00397918008061855.
  19. ^ Bubu, Oskar; Friedrich, Ludwig (2000). "Remedios para la tos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a08_013. ISBN 3527306730.
  20. ^ Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen (2000). "Diuréticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a09_029. ISBN 3527306730.
  21. ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antonio; Smith, Peter y Tatchell, Austin (1996). Libro de texto de Vogel's de química orgánica práctica, 5ª ed. Londres: Longman Science & Technical. págs. 1174-1179. ISBN 9780582462366.
  22. ^ Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst (2000). "Espasmolíticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a24_515. ISBN 3527306730.
  23. ^ "国务院办公厅关于同意将α-苯乙酰乙酸甲酯等6种物质列入易制毒化学品品种目录的函" (en chino simplificado). El Consejo de Estado - La República Popular China. 7 de junio de 2021 . Consultado el 11 de octubre de 2021 .

enlaces externos