Compuesto químico
El cianuro de bencilo (abreviado BnCN ) es un compuesto orgánico con la fórmula química C 6 H 5 CH 2 CN. Este líquido aromático aceitoso incoloro es un precursor importante de numerosos compuestos en química orgánica . [2]
También es una feromona importante en ciertas especies. [3]
Preparación
El cianuro de bencilo se puede producir mediante la síntesis de nitrilo de Kolbe entre cloruro de bencilo y cianuro de sodio [4] y mediante descarboxilación oxidativa de fenilalanina . [5]
Los cianuros de bencilo también se pueden preparar mediante arilación de acetonitrilo sustituido con sililo. [6]
Reacciones
El cianuro de bencilo sufre muchas reacciones características de los nitrilos. Puede hidrolizarse para dar ácido fenilacético [7] o puede usarse en la reacción de Pinner para producir ésteres de ácido fenilacético . [8] La hidrogenación da β-fenetilamina . [9]
El compuesto contiene una " unidad de metileno activa ". Se produce bromación dando PhCHBrCN. [10] Una variedad de reacciones inducidas por bases dan como resultado la formación de nuevos enlaces carbono-carbono . [11] [12] [13]
Usos
El cianuro de bencilo se utiliza como disolvente [14] y como material de partida en la síntesis de fungicidas (por ejemplo, fenapanil), [15] fragancias ( alcohol fenetílico ), antibióticos , [2] y otros productos farmacéuticos . La hidrólisis parcial de BnCN da como resultado 2-fenilacetamida. [dieciséis]
Productos farmacéuticos
El cianuro de bencilo es un precursor útil de numerosos productos farmacéuticos. Los ejemplos incluyen: [17]
- Antiarrítmicos (por ejemplo, disopiramida ) [17]
- Antidepresivos: por ejemplo, milnacipran y lomevactone
- Antihistamínicos (por ejemplo, levocabastina (parafluoro), [17] [18] feniramina y azatadina .
- Antitusivos (p. ej. , isoaminilo , oxeladina , butetamato, pentapiperida y pentoxiverina ) [19]
- Diuréticos (por ejemplo, triamtereno ) [20]
- Hipnóticos (por ejemplo, alonimid y fenobarbital ) [17] [21] y fenglutarimida
- Espasmolíticos (por ejemplo, pentapiperida y drofenina ) [17] [22]
- Estimulantes (por ejemplo, metilfenidato ) [17]
- Opioides (p. ej . , etoheptazina , petidina y fenoperidina ) [17] y metadona
Regulación
Debido a que el cianuro de bencilo es un precursor útil de numerosas drogas con potencial de uso recreativo , muchos países regulan estrictamente el compuesto.
Estados Unidos
El cianuro de bencilo está regulado en los Estados Unidos como una sustancia química de la Lista I de la DEA .
Porcelana
El cianuro de bencilo está regulado en la República Popular China como precursor de drogas de Clase III desde el 7 de junio de 2021. [23]
Seguridad
El cianuro de bencilo, al igual que los derivados de bencilo relacionados, es irritante para la piel y los ojos. [2]
Ver también
Referencias
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enlaces externos
- Perfil químico de la EPA para fenilacetonitrilo