El clorobenceno es un cloruro de arilo y el más simple de los clorobencenos , que consiste en un anillo de benceno sustituido con un átomo de cloro . Su fórmula química es C 6 H 5 Cl. Este líquido incoloro e inflamable es un disolvente común y un intermediario ampliamente utilizado en la fabricación de otros productos químicos. [6]
El clorobenceno se utiliza como disolvente de alto punto de ebullición en aplicaciones industriales y de laboratorio. [7]
El clorobenceno se nitra a gran escala para dar una mezcla de 2-nitroclorobenceno y 4-nitroclorobenceno , que se separan. Estos mononitroclorobencenos se convierten en 2-nitrofenol , 2-nitroanisol, bis(2-nitrofenil)disulfuro y 2-nitroanilina relacionados mediante desplazamiento nucleofílico del cloruro, respectivamente con hidróxido de sodio , metóxido de sodio , disulfuro de sodio y amoníaco . Las conversiones del derivado 4-nitro son similares. [8]
El principal uso del clorobenceno es como intermediario en la producción de herbicidas, colorantes y caucho.
El clorobenceno alguna vez se usó en la fabricación de pesticidas , especialmente DDT , mediante reacción con cloral (tricloroacetaldehído), pero esta aplicación ha disminuido con la disminución del uso de DDT. Hubo un tiempo en que el clorobenceno fue el principal precursor para la fabricación de fenol : [9]
La reacción también tiene un subproducto de sal . La reacción se conoce como proceso Dow y se lleva a cabo a 350 °C utilizando hidróxido de sodio fundido sin disolvente. Los experimentos de etiquetado muestran que la reacción se produce mediante eliminación/adición, a través de benceno como intermediario.
Se describió por primera vez en 1851. El clorobenceno se fabrica mediante cloración de benceno en presencia de una cantidad catalítica de ácido de Lewis como cloruro férrico , dicloruro de azufre y cloruro de aluminio anhidro : [6]
El catalizador mejora la electrofilia del cloro. Debido a que el cloro es electronegativo, el C 6 H 5 Cl muestra una susceptibilidad algo menor a una mayor cloración. Industrialmente, la reacción se lleva a cabo como un proceso continuo para minimizar la formación de diclorobencenos .
El clorobenceno se puede producir a partir de anilina mediante cloruro de bencenodiazonio , también conocido como reacción de Sandmeyer .
El clorobenceno exhibe una toxicidad "baja a moderada" como lo indica su LD 50 de 2,9 g/kg. [7] La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible en 75 ppm (350 mg/m 3 ) durante un promedio ponderado de tiempo de ocho horas para los trabajadores que manipulan clorobenceno. [10]
El clorobenceno puede persistir en el suelo durante varios meses, en el aire durante aproximadamente 3,5 días y en el agua durante menos de un día. Los seres humanos pueden estar expuestos a este agente al respirar aire contaminado (principalmente a través de exposición ocupacional), al consumir agua o alimentos contaminados o al entrar en contacto con suelo contaminado (generalmente cerca de sitios de desechos peligrosos). Sin embargo, debido a que sólo se ha encontrado en 97 de 1,177 sitios de desechos peligrosos de la NPL, no se considera un contaminante ambiental generalizado. La bacteria Rhodococcus phenolicus degrada clorobenceno, diclorobenceno y fenol como únicas fuentes de carbono. [11]
Al ingresar al cuerpo, generalmente a través del aire contaminado, el clorobenceno se excreta tanto a través de los pulmones como del sistema urinario.
Se ha detectado clorobenceno en una roca sedimentaria de Marte . [12] Se especuló que el clorobenceno podría haberse producido cuando la muestra se calentó en la cámara de muestreo del instrumento. El calentamiento habría provocado una reacción de materia orgánica en el suelo marciano, que se sabe que contiene perclorato.
Medios relacionados con el clorobenceno en Wikimedia Commons