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Chalcona

La chalcona es un compuesto orgánico C6H5C ( O)CH=CHC6H5 . Es una cetona α,β-insaturada . Una variedad de compuestos biológicos importantes se conocen colectivamente como chalconas o chalconoides . [ 3] Son sustancias bioactivas, materiales fluorescentes e intermediarios químicos ampliamente conocidos.

Propiedades químicas

Las chalconas tienen dos máximos de absorción a 280 nm y 340 nm. [4]

Biosíntesis

Las chalconas y los chalconoides se sintetizan en las plantas como metabolitos secundarios . La enzima chalcona sintasa , una policétido sintasa de tipo III , es responsable de la biosíntesis de estos compuestos. La enzima se encuentra en todas las plantas "superiores" ( vasculares ) y en varias "inferiores" ( no vasculares ). [5]

Síntesis de laboratorio

La chalcona se prepara generalmente mediante una condensación aldólica entre benzaldehído y acetofenona . [6]

preparación de chalcona

Esta reacción, que puede llevarse a cabo sin ningún disolvente, es tan fiable que a menudo se da como ejemplo de química verde en la educación universitaria. [7]

Farmacología potencial

Las chalconas y sus derivados demuestran una amplia gama de actividades biológicas, incluida la antiinflamatoria. [8] Algunas chalconas 2'-amino se han estudiado como posibles agentes antitumorales. [9] [10] Las chalconas son de interés en la química medicinal y se han descrito como un andamiaje privilegiado . [5]

Usos

Usos medicinales

En química medicinal , las chalconas se han utilizado como:

Usos industriales

En las industrias químicas se emplean como:

Usos en química orgánica

Las chalconas se han utilizado como intermedios en la síntesis heterocíclica, especialmente en la síntesis de pirazoles y auronas . [11]

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 2028
  2. ^ "Presentación preliminar". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 722. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Tomás-Barberán, Francisco A.; Clifford, Michael N. (2000). "Flavanonas, chalconas y dihidrochalconas: naturaleza, presencia y carga dietética". Revista de la ciencia de la alimentación y la agricultura . 80 (7): 1073–1080. doi :10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1073::AID-JSFA568>3.0.CO;2-B.
  4. ^ Song, Dong-mee; Jung, Kyoung-Hoon; Moon, Ji-hye; Shin, Dong-Myung (2003). "Fotoquímica de la chalcona y la aplicación de derivados de la chalcona en la capa de fotoalineación de una pantalla de cristal líquido". Materiales ópticos . 21 (1–3): 667–71. Código Bibliográfico :2003OptMa..21..667S. doi :10.1016/S0925-3467(02)00220-3.
  5. ^ ab Zhuang, Chunlin; Zhang, Wen; Sheng, Chunquan; Zhang, Wannian; Xing, Chengguo; Miao, Zhenyuan (28 de junio de 2017). "Chalcona: una estructura privilegiada en la química medicinal". Reseñas químicas . 117 (12): 7762–7810. doi :10.1021/acs.chemrev.7b00020. PMC 6131713 . PMID  28488435. 
  6. ^ EP Kohler, HM Chadwell (1922). "Benzalacetofenona". Síntesis orgánicas . 2 : 1. doi :10.15227/orgsyn.002.0001.
  7. ^ Palleros, Daniel R (2004). "Síntesis de chalconas sin disolventes". Revista de Educación Química . 81 (9): 1345. Bibcode :2004JChEd..81.1345P. doi :10.1021/ed081p1345.
  8. ^ Mahapatra, Debarshi Kar; Bharti, Sanjay Kumar; Asati, Vivek (2017). "Derivados de chalcona: perspectivas de potencial antiinflamatorio y dianas moleculares". Temas actuales en química medicinal . 17 (28): 3146–3169. doi :10.2174/1568026617666170914160446. PMID  28914193.
  9. ^ Xia, Yi; Yang, Zheng-Yu; Xia, Peng; Bastow, Kenneth F.; Nakanishi, Yuka; Lee, Kuo-Hsiung (2000). "Agentes antitumorales. Parte 202: Nuevas 2'-amino chalconas: diseño, síntesis y evaluación biológica". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 10 (8): 699–701. doi :10.1016/S0960-894X(00)00072-X. ISSN  0960-894X. PMID  10782667.
  10. ^ Santos, Mariana B.; Pinhanelli, Vítor C.; García, Mayara AR; Silva, Gabriel; Baek, Seung J.; França, Suzelei C.; Fachin, Ana L.; Marinos, Mozart; Regasini, Luis O. (2017). "Actividades antiproliferativas y proapoptóticas de 2′- y 4′-aminocalconas contra células tumorales caninas" (PDF) . Revista europea de química medicinal . 138 : 884–889. doi :10.1016/j.ejmech.2017.06.049. hdl : 11449/174929 . ISSN  0223-5234. PMID  28738308.
  11. ^ ab Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Sabu, Mariya (4 de enero de 2023). "Chalconas: intermediarios versátiles en la síntesis heterocíclica". Revista de química heterocíclica : jhet.4617. doi :10.1002/jhet.4617. ISSN  0022-152X. S2CID  255212828.

Enlaces externos