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Carbonato de difenilo

El carbonato de difenilo es un compuesto orgánico con la fórmula (C 6 H 5 O) 2 CO. Se clasifica como un éster de carbonato acíclico . Es un sólido incoloro. Es tanto un monómero en combinación con bisfenol A en la producción de polímeros de policarbonato [2] [3] como un producto de la descomposición de policarbonatos. [4]

Producción

La capacidad de producción mundial de carbonato de difenilo fue de 254.000 toneladas en 2002, y la fosgenación del fenol es la vía más importante. [5] La fosgenación del fenol puede producirse en diversas condiciones. La reacción neta es la siguiente:

2 PhOH + COCl 2 → PhOCO 2 Ph + 2 HCl

El uso de fosgeno se puede evitar mediante la carbonilación oxidativa del fenol con monóxido de carbono : [2]

2 PhOH + CO + [O] → PhOCO 2 Ph + H 2 O

El carbonato de dimetilo también se puede transesterificar con fenol:

CH 3 OCO 2 CH 3 + 2 PhOH → PhOCO 2 Ph + 2 MeOH

La cinética y la termodinámica de esta reacción no son favorables. Por ejemplo, a temperaturas más altas, el carbonato de dimetilo metila de forma indeseable el fenol para dar anisol . [2] A pesar de esto, el carbonato de difenilo elaborado a partir de fuentes distintas del fosgeno se ha convertido en una materia prima ampliamente utilizada para la síntesis de bisfenol-A -policarbonato en un proceso de policondensación en estado fundido. [6]

Aplicaciones

Los policarbonatos se pueden preparar mediante la transesterificación del carbonato de difenilo con bisfenol A. El fenol es un coproducto. Estos policarbonatos se pueden reciclar invirtiendo el proceso: transesterificando el policarbonato con fenol para producir carbonato de difenilo y bisfenol A. [2]

Referencias

  1. ^ Lide, David R. (1998), Manual de química y física (87.ª ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, págs. 3-238, ISBN 0-8493-0594-2
  2. ^ abcd Hans-Josef Buysch (2000). "Ésteres carbónicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a05_197. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Wittcoff, Harold; Reuben, BG; Plotkin, Jeffrey S. (2004), Productos químicos orgánicos industriales, Wiley-IEEE, pág. 278, ISBN 978-0-471-44385-8, consultado el 20 de julio de 2009
  4. ^ ASM International (2003), Caracterización y análisis de fallas de plásticos, ASM International, pág. 369, ISBN 978-0-87170-789-5, consultado el 20 de julio de 2009
  5. ^ "Carbonato de difenilo" (PDF) . IPSC Inchem. Archivado desde el original (PDF) el 4 de enero de 2012 . Consultado el 1 de agosto de 2012 .
  6. ^ Fukuoka, Shinsuke (2012). Policarbonato sin fosgeno a partir de CO2 : industrialización de un proceso químico ecológico . Nova Science Publishers . ISBN 9781614708773.