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El carbaril (1-naftil metilcarbamato) es una sustancia química de la familia de los carbamatos que se utiliza principalmente como insecticida . Es un sólido cristalino blanco que anteriormente se vendía bajo la marca Sevin , que era una marca comercial de Bayer Company. La marca Sevin ha sido adquirida desde entonces por GardenTech, que ha eliminado el carbaril de la mayoría de las formulaciones de Sevin. [ necesita actualización ] [3] [4] Union Carbide descubrió el carbaril y lo introdujo comercialmente en 1958. Bayer compró Aventis CropScience en 2002, una empresa que incluía las operaciones de pesticidas de Union Carbide. El carbaril fue el tercer insecticida más utilizado en los Estados Unidos para huertos domésticos , agricultura comercial y protección forestal y de pastizales. Como fármaco veterinario , se lo conoce como carbaril ( DCI ).
El carbaril se produce a menudo de forma económica mediante la reacción directa del isocianato de metilo con 1-naftol . [5]
Como alternativa, el 1-naftol se puede tratar con un exceso de fosgeno para producir cloroformiato de 1- naftilo , que luego se convierte en carbarilo mediante la reacción con metilamina . [5] El primer proceso se llevó a cabo en Bhopal . En comparación, la última síntesis utiliza exactamente los mismos reactivos, pero en una secuencia diferente. Este procedimiento evita los posibles peligros del isocianato de metilo.
Los insecticidas carbamatos son inhibidores lentamente reversibles de la enzima acetilcolinesterasa . Se parecen a la acetilcolina , pero la enzima carbamoilada experimenta el paso final de hidrólisis muy lentamente (minutos) en comparación con la enzima acetilada generada por la acetilcolina (microsegundos). Interfieren con el sistema nervioso colinérgico y causan la muerte porque los efectos del neurotransmisor acetilcolina no pueden ser terminados por la acetilcolinesterasa carbamoilada.
El desarrollo de los insecticidas a base de carbamatos ha sido considerado un gran avance en el campo de los pesticidas . Los carbamatos no tienen la persistencia de los pesticidas clorados. Aunque son tóxicos para los insectos, el carbaril se desintoxica y se elimina rápidamente en los vertebrados. No se concentra en la grasa ni se secreta en la leche, por lo que se prefiere su uso en cultivos alimentarios, al menos en los EE. UU. [6] Es el ingrediente activo del champú Carylderm que se utiliza para combatir los piojos de la cabeza hasta que se elimina la infestación. [7]
El carbaril mata tanto a los insectos específicos (por ejemplo, los mosquitos portadores de malaria) como a los beneficiosos (por ejemplo, las abejas ), así como a los crustáceos. [8] Debido a que es altamente tóxico para el zooplancton , las algas de las que se alimentan experimentan floraciones . Boone y Bridges 2003 descubrieron que los comedores de algas más grandes , como Bufo woodhousii, se benefician de este efecto. [9]
Si bien puede aumentar las tasas de supervivencia de los organismos que se benefician de las floraciones de algas resultantes, los efectos a largo plazo de estos cambios en los niveles de competencia y depredación pueden ser perjudiciales para muchos ecosistemas acuáticos, en particular aquellos dominados por anuros. [10]
Está aprobado para más de 100 cultivos en los EE. UU. El carbaril es ilegal en la UE [11] y Angola. [12]
El carbaril es un inhibidor de la colinesterasa y es tóxico para los seres humanos. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) lo clasifica como un probable carcinógeno humano. [13] La DL50 oral es de 250 a 850 mg/kg para ratas y de 100 a 650 mg/kg para ratones. [8]
El carbaril se puede producir utilizando isocianato de metilo (MIC) como intermediario. [5] Una fuga de MIC utilizado en la producción de carbaril causó el desastre de Bhopal , el accidente industrial más letal de la historia. [14]