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Canfeno

El canfeno es un compuesto orgánico bicíclico . Es uno de los monoterpenos más extendidos . Al igual que otros terpenos, es insoluble en agua, inflamable, incoloro y tiene un olor penetrante. [4] Es un componente menor de muchos aceites esenciales como la trementina , el aceite de ciprés , el aceite de alcanfor , el aceite de citronela , el neroli , el aceite de jengibre , la valeriana y el mango . [5] Se produce industrialmente mediante la isomerización del alfa-pineno más común utilizando un catalizador ácido sólido como el dióxido de titanio . [6]

El canfeno se utiliza en la preparación de fragancias y como aditivo alimentario para dar sabor. Entre ellos se encuentra el acetato de isobornilo .

Biosíntesis

El canfeno se biosintetiza a partir del pirofosfato de linalilo a través de una secuencia de intermediarios carbocatiónicos . [7]

Biosíntesis de canfeno (un enantiómero) a partir de pirofosfato de linalilo. [7]

Referencias

  1. ^ Ficha técnica de IUCLID [ enlace muerto permanente ]
  2. ^ Hoja de datos de seguridad de Fisher Scientific
  3. ^ abcde Índice Merck , 11.ª edición, 1736
  4. ^ Eggersdorfer, Manfred (2000). "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN . 978-3527306732.
  5. ^ Pino, Jorge A.; Mesa, Judith; Muñoz, Yamilie; Martí, M. Pilar; Marbot, Rolando (2005). "Componentes volátiles de cultivares de mango (Mangifera indicaL.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (6): 2213–2223. doi :10.1021/jf0402633. PMID  15769159.
  6. ^ Sell, Charles S. (2006). "Terpenoides". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  7. ^ ab Croteau, R.; Satterwhite, DM; Cane, DE; Chang, CC (1988). "Biosíntesis de monoterpenos. Enantioselectividad en la ciclización enzimática de (+)- y (-)-pirofosfato de linalilo a (+)- y (-)-pineno y (+)- y (-)-canfeno". The Journal of Biological Chemistry . 263 (21): 10063–71. doi : 10.1016/S0021-9258(19)81477-1 . PMID  3392006.