La l -canalina ( nombre IUPAC ácido 2-amino-4-(aminooxi)butírico) es un aminoácido no proteinogénico . El compuesto se encuentra en legumbres que contienen canavanina , de la que se produce por la acción de la arginasa . La fuente más común de este aminoácido es la judía canavalia, Canavalia ensiformis .
La l -canalina es el único aminoácido natural conocido que tiene una funcionalidad de O - alquilhidroxilamina en la cadena lateral. Este aminoácido está relacionado estructuralmente con la ornitina (es el derivado 5-oxa) y es un potente insecticida . Las larvas del gusano cuerno del tabaco alimentadas con una dieta que contenía 2,5 mM de canalina mostraron aberraciones masivas en el desarrollo, y la mayoría de las larvas tratadas de esta manera murieron en la etapa de pupa. También exhibe potentes efectos neurotóxicos en la polilla.
Su toxicidad se debe principalmente a que forma fácilmente oximas con cetoácidos y aldehídos, especialmente el fosfato de piridoxal, cofactor de muchas enzimas dependientes de la vitamina B 6. Inhibe la ornitina aminotransferasa en concentraciones tan bajas como 10 nM.
La l -canalina es un sustrato para la ornitina aminotransferasa, lo que da como resultado la síntesis de l -ureidohomoserina (el análogo correspondiente de la l -citrulina). A su vez, esta última forma ácido l -canavaninosuccínico en una reacción mediada por la sintetasa del ácido argininosuccínico . El ácido l-canavaninosuccínico se escinde para formar l -canavanina por la sintetasa del ácido argininosuccínico. Mediante estas reacciones secuenciales, se forma el ciclo canalina-urea (análogo al ciclo ornitina-urea). Cada vez que una molécula de canavanina pasa por el ciclo canalina-urea, los dos átomos de nitrógeno terminales se liberan como urea. La urea es un subproducto importante de esta secuencia de reacción porque produce amoníaco (mediado por la ureasa) que está disponible para apoyar el metabolismo intermediario del nitrógeno. La l -canalina se puede escindir reductivamente a l - homoserina , un aminoácido no proteico de gran importancia en la formación de una serie de aminoácidos esenciales. De esta manera, el tercer átomo de nitrógeno de la canavanina entra en las reacciones del metabolismo del nitrógeno de la planta. Como homoserina, su esqueleto carbonado también encuentra un uso importante.