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Butano

Butano ( / ˈ b juː t n / ) o n -butano es un alcano con la fórmula C 4 H 10 . El butano es un gas altamente inflamable, incoloro y fácilmente licuado que se vaporiza rápidamente a temperatura y presión ambiente. El nombre butano proviene de la raíz but- (del ácido butírico , que lleva el nombre de la palabra griega para mantequilla) y el sufijo -ane . Fue descubierto en petróleo crudo en 1864 por Edmund Ronalds , quien fue el primero en describir sus propiedades, [6] [7] y comercializado por Walter O. Snelling a principios de la década de 1910.

El butano pertenece a un grupo de gases licuados de petróleo (gases LP). Los demás incluyen propano , propileno , butadieno , butileno , isobutileno y mezclas de los mismos. El butano se quema de manera más limpia que la gasolina y el carbón.

Historia

La primera síntesis de butano la logró accidentalmente el químico británico Edward Frankland en 1849 a partir de yoduro de etilo y zinc, pero no se había dado cuenta de que el radical etilo dimerizaba e identificaba erróneamente la sustancia. [8]

El propio descubridor del butano lo llamó "hidruro de butilo ", [9] pero ya en la década de 1860 se utilizaron más nombres: "hidruro de butilo", [10] "hidruro de tetril" [11] e "hidruro de tetril", [ 12] "dietilo" o "etilidetilo" [13] y otros. August Wilhelm von Hofmann en su nomenclatura sistémica de 1866 propuso el nombre "cuartana", [2] y el nombre moderno se introdujo al inglés desde el alemán alrededor de 1874. [14]

El butano no tuvo mucho uso práctico hasta la década de 1910, cuando W. Snelling identificó el butano y el propano como componentes de la gasolina y descubrió que, si se enfriaban, podían almacenarse en un estado licuado de volumen reducido en recipientes presurizados.

Densidad

La densidad del butano depende en gran medida de la temperatura y la presión en el depósito. [15] Por ejemplo, la densidad del butano líquido es 571,8 ± 1 kg/m 3 (para presiones de hasta 2 MPa y temperatura 27 ± 0,2 °C), mientras que la densidad del butano líquido es 625,5 ± 0,7 kg/m 3 (para presiones hasta 2MPa y temperatura -13±0,2 °C).

Isómeros

La rotación alrededor del enlace C-C central produce dos conformaciones diferentes ( trans y gauche ) para el n -butano. [dieciséis]

Reacciones

Espectro de la llama azul de un soplete de butano que muestra la emisión de bandas de radicales moleculares CH y bandas de cisne C 2

Cuando abunda el oxígeno, el butano se quema para formar dióxido de carbono y vapor de agua; cuando el oxígeno es limitado, también se puede formar carbono ( hollín ) o monóxido de carbono . El butano es más denso que el aire.

Cuando hay suficiente oxígeno:

2 C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Cuando el oxígeno es limitado:

2 C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Por peso, el butano contiene aproximadamente 49,5  MJ / kg (13,8  kWh /kg; 22,5 MJ/ lb ; 21.300  Btu /lb) o por volumen de líquido 29,7 megajulios por litro (8,3 kWh/L; 112 MJ/gal estadounidense; 107.000 Btu/US galón).

La temperatura máxima de llama adiabática del butano con aire es 2243 K (1970 °C; 3578 °F).

El n -butano es la materia prima del proceso catalítico de DuPont para la preparación de anhídrido maleico :

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

El n -butano, como todos los hidrocarburos, sufre cloración por radicales libres proporcionando tanto 1-cloro como 2-clorobutanos, así como derivados más altamente clorados. Las velocidades relativas de cloración se explican en parte por las diferentes energías de disociación de los enlaces , 425 y 411 kJ /mol para los dos tipos de enlaces CH.

Usos

El butano normal se puede utilizar para mezclar gasolina , como gas combustible, disolvente de extracción de fragancias, ya sea solo o en mezcla con propano , y como materia prima para la fabricación de etileno y butadieno , un ingrediente clave del caucho sintético . El isobutano se utiliza principalmente en las refinerías para mejorar (aumentar) el octanaje de la gasolina de motor. [17] [18] [19] [20]

Para la mezcla de gasolina, el n-butano es el componente principal utilizado para manipular la presión de vapor Reid (RVP). Dado que los combustibles de invierno requieren una presión de vapor mucho más alta para que los motores arranquen, las refinerías aumentan el RVP mezclando más butano con el combustible. [21] El n-butano tiene un número de octano de investigación (RON) y un número de octano de motor (MON) relativamente altos, que son 93 y 92 respectivamente. [22]

Cuando se mezcla con propano y otros hidrocarburos, la mezcla puede denominarse comercialmente gas licuado de petróleo (GLP). Se utiliza como componente de la gasolina, como materia prima para la producción de productos petroquímicos básicos en el craqueo al vapor , como combustible para encendedores de cigarrillos y como propulsor en aerosoles como los desodorantes . [23]

Las formas puras de butano, especialmente el isobutano, se utilizan como refrigerantes y han reemplazado en gran medida a los halometanos que agotan la capa de ozono en refrigeradores, congeladores y sistemas de aire acondicionado. La presión de funcionamiento del butano es menor que la de los halometanos como el freón-12 (R-12), por lo que los sistemas R-12, como los de los sistemas de aire acondicionado de los automóviles, cuando se convierten en butano puro, funcionarán mal. En su lugar, se utiliza una mezcla de isobutano y propano para brindar un rendimiento del sistema de enfriamiento comparable al uso de R-12. [24]

El butano también se utiliza como combustible para encendedores comunes o sopletes de butano y se vende embotellado como combustible para cocinar, hacer barbacoas y estufas de camping. En el siglo XX, la empresa alemana Braun fabricó un dispositivo de peinado inalámbrico que utilizaba butano como fuente de calor para producir vapor . [25]

Como combustible, a menudo se mezcla con pequeñas cantidades de mercaptanos para darle al gas no quemado un olor desagradable fácilmente detectable por el olfato humano. De esta forma se pueden identificar fácilmente las fugas de butano. Si bien el sulfuro de hidrógeno y los mercaptanos son tóxicos, están presentes en niveles tan bajos que la asfixia y el riesgo de incendio por el butano se convierten en una preocupación mucho antes que la toxicidad. [26] [27] La ​​mayoría del butano disponible comercialmente también contiene algo de aceite contaminante, que puede eliminarse mediante filtración y, de lo contrario, dejará un depósito en el punto de ignición y eventualmente puede bloquear el flujo uniforme de gas. [28]

El butano utilizado como disolvente para la extracción de fragancias no contiene estos contaminantes [29] y el gas butano puede provocar explosiones de gas en zonas mal ventiladas si las fugas pasan desapercibidas y se encienden con una chispa o una llama. [5] El butano purificado se utiliza como disolvente en la extracción industrial de aceites de cannabis.

Efectos y problemas de salud.

La inhalación de butano puede causar euforia , somnolencia , pérdida del conocimiento , asfixia , arritmia cardíaca , fluctuaciones en la presión arterial y pérdida temporal de la memoria, cuando se abusa directamente de un recipiente altamente presurizado, y puede provocar la muerte por asfixia y fibrilación ventricular . Entra en el suministro de sangre y en cuestión de segundos produce intoxicación. [30] El butano es la sustancia volátil de la que más se abusa en el Reino Unido y fue la causa del 52% de las muertes relacionadas con disolventes en 2000. [31] Al rociar butano directamente en la garganta, el chorro de líquido puede enfriarse rápidamente hasta -20 °C (-4 °F) por expansión, provocando laringoespasmo prolongado . [32] El síndrome de "muerte súbita del inhalador" , descrito por primera vez por Bass en 1970, [33] es la causa más común de muerte relacionada con solventes, lo que resulta en el 55% de los casos fatales conocidos. [32]

Ver también

Referencias

  1. ^ abcde Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0068". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab Agosto Wilhelm Von Hofmann (1867). "I. Sobre la acción del tricloruro de fósforo sobre las sales de las monaminas aromáticas". Actas de la Royal Society de Londres . 15 : 54–62. doi :10.1098/rspl.1866.0018. S2CID  98496840.
  3. ^ ab "Asunto frontal". Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 4. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. De manera similar, los nombres conservados "etano", "propano" y "butano" nunca fueron reemplazados por nombres sistemáticos "dicarbano", "tricarbano" y "tetracarbano", como se recomienda para los análogos de silano, "disilano"; fosfano, 'trifosfano'; y sulfano, 'tetrasulfano'.
  4. ^ WB Kay (1940). "Relaciones presión-volumen-temperatura para n-butano". Química industrial y de ingeniería . 32 (3): 358–360. doi :10.1021/ie50363a016.
  5. ^ ab "Ficha de datos de seguridad, nombre del material: N-butano" (PDF) . Estados Unidos: Matheson Tri-Gas Incorporated. 5 de febrero de 2011. Archivado desde el original (PDF) el 1 de octubre de 2011 . Consultado el 11 de diciembre de 2011 .
  6. ^ Vatios, H.; Muir, MMP; Morley, HF (1894). Diccionario de química de Watts. vol. 4. Longmans, Verde. pag. 385.
  7. ^ Mayberry, CF (1896). "Sobre la composición de los petróleos de azufre de Ohio y Canadá". Actas de la Academia Estadounidense de Artes y Ciencias . 31 : 1–66. doi :10.2307/20020618. JSTOR  20020618.
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  12. ^ Molinero, William Allen (1867). "Elementos de química parte 3 1867".
  13. ^ Molinero, William Allen (1869). "Elementos de la Química: Teóricos y Prácticos: Química Orgánica".
  14. ^ Schorlemmer, Carl (1874). "Un manual de química de los compuestos de carbono: o química orgánica".
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