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Brucina

La brucina es un alcaloide estrechamente relacionado con la estricnina , que se encuentra más comúnmente en el árbol Strychnos nux-vomica . La intoxicación por brucina es poco frecuente, ya que suele ingerirse junto con la estricnina, y esta última es más tóxica que la brucina. En química sintética, se puede utilizar como herramienta para síntesis químicas estereoespecíficas .

La brucina recibe su nombre del género Brucea , llamado así en honor a James Bruce, quien trajo Brucea antidysenterica de Etiopía.

Historia

La brucina fue descubierta en 1819 por Pelletier y Caventou en la corteza del árbol Strychnos nux-vomica . [1] Si bien su estructura no se dedujo hasta mucho más tarde, se determinó que estaba estrechamente relacionada con la estricnina en 1884, cuando el químico Hanssen convirtió tanto la estricnina como la brucina en la misma molécula. [2]

Identificación

La brucina se puede detectar y cuantificar mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas . [3] Históricamente, la brucina se distinguía de la estricnina por su reactividad hacia el ácido crómico. [4]

Aplicaciones

Aplicaciones químicas

Dado que la brucina es una molécula quiral grande, se ha utilizado en la resolución quiral . Fisher informó por primera vez su uso como agente de resolución en 1899, y fue el primer producto natural utilizado como organocatalizador en una reacción que resultó en un enriquecimiento enantiomérico por Marckwald , en 1904. [5] Su sal de bromuro se ha utilizado como fase estacionaria en HPLC para unir selectivamente uno de los dos enantiómeros aniónicos. [6] La brucina también se ha utilizado para la cristalización fraccionada en acetona para resolver ácidos grasos dihidroxilados , [7] así como diarilcarbinoles. [8]

Aplicaciones médicas

Si bien se ha demostrado que la brucina tiene buenos efectos antitumorales, tanto en el carcinoma hepatocelular [9] como en el cáncer de mama, [10] su estrecha ventana terapéutica ha limitado su uso como tratamiento para el cáncer.

La brucina también se utiliza en la medicina tradicional china como agente antiinflamatorio y analgésico , [11] así como en algunos medicamentos ayurvédicos y homeopáticos . [12]

Desnaturalizante de alcohol

La brucina es una de las muchas sustancias químicas utilizadas como desnaturalizantes para hacer que el alcohol no sea apto para el consumo humano. [13]

Referencias culturales

Una de las referencias culturales más famosas a la brucina aparece en El conde de Montecristo , la novela del autor francés Alexandre Dumas . En un análisis del mitridatismo , Montecristo afirma:

“Pues bien, supongamos que este veneno fuese brucina, y que tú tomases un miligramo el primer día, dos miligramos el segundo día, y así sucesivamente… al cabo de un mes, al beber agua de la misma jarra, matarías a la persona que bebió contigo, sin que te dieras cuenta… de que había alguna sustancia venenosa mezclada con esta agua.” [14]

La brucina también se menciona en la versión de 1972 de The Mechanic , en la que el asesino a sueldo Steve McKenna traiciona a su mentor, el anciano asesino a sueldo Arthur Bishop, usando una copa de vino de celebración mezclada con brucina, dejando a Bishop morir de un aparente ataque cardíaco. [15]

Estas ficciones son contrarias a la realidad en lo que respecta a las propiedades que hacen que la brucina sea útil como desnaturalizante e inútil como veneno encubierto. Si bien es sólo una octava parte tan tóxica como la estricnina, su umbral de amargor se produce con una dilución un 69% mayor. Una bebida cargada de brucina, abrumadoramente amarga en una concentración muy por debajo de la letal, provocaría arcadas en la víctima al primer sorbo.

Seguridad

La intoxicación por brucina es muy rara, ya que suele ingerirse junto con estricnina. Los síntomas de intoxicación por brucina incluyen espasmos musculares, convulsiones, rabdomiólisis y lesión renal aguda . El mecanismo de acción de la brucina se parece mucho al de la estricnina . Actúa como antagonista de los receptores de glicina y paraliza las neuronas inhibidoras.

La dosis letal probable de brucina en adultos es de 1 g. [16] En otros animales, la DL 50 varía considerablemente.

Mecanismo de acción de la brucina
Mecanismo de acción de la brucina

Referencias

  1. ^ Wormley, T (1869). Microquímica de venenos, incluidas sus relaciones fisiológicas, patológicas y legales: Adaptada al uso del jurista médico, el médico y el químico general. Nueva York: W. Wood.
  2. ^ Buckingham, J (2007). Bitter Nemesis: La historia íntima de la estricnina . CRC Press. pág. 225.
  3. ^ Teske, J; Weller, J; Albrecht, U; Fieguth, A (2011). "Intoxicación mortal debida a brucina". Revista de toxicología analítica . 35 (4): 248–253. doi : 10.1093/anatox/35.4.248 . PMID  21513620.
  4. ^ Glasby, J. (1975). Enciclopedia de los alcaloides . Nueva York: Plenum Press. p. 214. ISBN. 9780306308451.
  5. ^ Koskinen, A (1993). Síntesis asimétrica de productos naturales . Chichester: J. Wiley. págs. 17, 28-29.
  6. ^ Zarbua, K; Kral, V (2002). "Brucina cuaternizada como un nuevo selector quiral". Tetrahedron: Asymmetry . 13 (23): 2567–2570. doi :10.1016/s0957-4166(02)00715-2.
  7. ^ Malkar, N; Kumar, V (1998). "Resolución óptica del ácido (±)-treo-9,10,16-trihidroxi hexadecanoico utilizando (−)brucina". Revista de la Sociedad Americana de Químicos del Petróleo . 75 (10): 1461–1463. doi :10.1007/s11746-998-0202-9. S2CID  83662051.
  8. ^ Toda, F; Tanaka, K; Koshiro, K (1991). "Un nuevo método preparativo para diarilcarbinoles ópticamente activos". Tetrahedron: Asymmetry . 2 (9): 873–874. doi :10.1016/s0957-4166(00)82198-9.
  9. ^ Qin, J (2012). "Efectos antitumorales de las nanopartículas inmunitarias de brucina en el carcinoma hepatocelular". Revista internacional de nanomedicina . 7 : 369–379. doi : 10.2147/IJN.S27226 . PMC 3273973 . PMID  22334771. 
  10. ^ Serasanambati, M; Chilakapati, S; Vanagavaragu, J; Cilakapati, D (2014). "Efecto inhibidor de la gemcitabina y la brucina en células de cáncer de mama humano MDA MB-231". Revista internacional de administración de fármacos . 6 . Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 2 de mayo de 2015 .
  11. ^ Zhang, J; Wang, S; Chen, X; Zhide, H; Xiao, M (2003). "Electroforesis capilar con apilamiento mejorado por campo para la determinación rápida y sensible de estricnina y brucina". Química analítica y bioanalítica . 376 (2): 210–213. doi :10.1007/s00216-003-1852-y. PMID  12692702. S2CID  7832819.
  12. ^ Rathi, A; Srivastava, N; Khatoon, S; Rawat, A (2008). "Determinación por TLC de estricnina y brucina de Strychnos nun vomica en fármacos ayurvédicos y homeopáticos". Chromatographia . 67 (7–8): 607–613. doi :10.1365/s10337-008-0556-z. S2CID  94626190.
  13. ^ "Lista de desnaturalizantes autorizados para bebidas espirituosas desnaturalizadas". www.law.cornell.edu . Facultad de Derecho de Cornell. 30 de agosto de 2016 . Consultado el 24 de agosto de 2019 .
  14. ^ Dumas, Alexandre (1845). El conde de Montecristo . Feedbooks. pág. 622.
  15. ^ "Sinopsis de El mecánico". IMDb . Consultado el 30 de abril de 2015 .
  16. ^ Gosselin, RE; Smith, RP; Hodge, HC (1984). Toxicología clínica de productos comerciales (5.ª ed.). Baltimore/Londres: Williams & Wilkins.
  17. ^ "Brucine". TOXNET . NIH . Consultado el 7 de octubre de 2018 .

Enlaces externos