La brucina es un alcaloide estrechamente relacionado con la estricnina , que se encuentra más comúnmente en el árbol Strychnos nux-vomica . La intoxicación por brucina es poco frecuente, ya que suele ingerirse junto con la estricnina, y esta última es más tóxica que la brucina. En química sintética, se puede utilizar como herramienta para síntesis químicas estereoespecíficas .
La brucina recibe su nombre del género Brucea , llamado así en honor a James Bruce, quien trajo Brucea antidysenterica de Etiopía.
La brucina fue descubierta en 1819 por Pelletier y Caventou en la corteza del árbol Strychnos nux-vomica . [1] Si bien su estructura no se dedujo hasta mucho más tarde, se determinó que estaba estrechamente relacionada con la estricnina en 1884, cuando el químico Hanssen convirtió tanto la estricnina como la brucina en la misma molécula. [2]
La brucina se puede detectar y cuantificar mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas . [3] Históricamente, la brucina se distinguía de la estricnina por su reactividad hacia el ácido crómico. [4]
Dado que la brucina es una molécula quiral grande, se ha utilizado en la resolución quiral . Fisher informó por primera vez su uso como agente de resolución en 1899, y fue el primer producto natural utilizado como organocatalizador en una reacción que resultó en un enriquecimiento enantiomérico por Marckwald , en 1904. [5] Su sal de bromuro se ha utilizado como fase estacionaria en HPLC para unir selectivamente uno de los dos enantiómeros aniónicos. [6] La brucina también se ha utilizado para la cristalización fraccionada en acetona para resolver ácidos grasos dihidroxilados , [7] así como diarilcarbinoles. [8]
Si bien se ha demostrado que la brucina tiene buenos efectos antitumorales, tanto en el carcinoma hepatocelular [9] como en el cáncer de mama, [10] su estrecha ventana terapéutica ha limitado su uso como tratamiento para el cáncer.
La brucina también se utiliza en la medicina tradicional china como agente antiinflamatorio y analgésico , [11] así como en algunos medicamentos ayurvédicos y homeopáticos . [12]
La brucina es una de las muchas sustancias químicas utilizadas como desnaturalizantes para hacer que el alcohol no sea apto para el consumo humano. [13]
Una de las referencias culturales más famosas a la brucina aparece en El conde de Montecristo , la novela del autor francés Alexandre Dumas . En un análisis del mitridatismo , Montecristo afirma:
“Supongamos, pues, que este veneno fuese brucina, y que el primer día tomaseis un miligramo, el segundo dos miligramos, y así sucesivamente… al cabo de un mes, al beber agua de la misma jarra, mataríais a la persona que bebió con vosotros, sin que os dieseis cuenta… de que había alguna sustancia venenosa mezclada con esta agua.” [14]
La brucina también se menciona en la versión de 1972 de The Mechanic , en la que el asesino a sueldo Steve McKenna traiciona a su mentor, el anciano asesino a sueldo Arthur Bishop, usando una copa de vino de celebración mezclada con brucina, dejando a Bishop morir de un aparente ataque cardíaco. [15]
Estas ficciones son contrarias a la realidad en lo que respecta a las propiedades que hacen que la brucina sea útil como desnaturalizante e inútil como veneno encubierto. Si bien es sólo una octava parte tan tóxica como la estricnina, su umbral de amargor se produce con una dilución un 69% mayor. Una bebida cargada de brucina, abrumadoramente amarga en una concentración muy por debajo de la letal, provocaría arcadas en la víctima al primer sorbo.
La intoxicación por brucina es muy rara, ya que suele ingerirse junto con estricnina. Los síntomas de intoxicación por brucina incluyen espasmos musculares, convulsiones, rabdomiólisis y lesión renal aguda . El mecanismo de acción de la brucina se parece mucho al de la estricnina . Actúa como antagonista de los receptores de glicina y paraliza las neuronas inhibidoras.
La dosis letal probable de brucina en adultos es de 1 g. [16] En otros animales, la DL 50 varía considerablemente.
