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Bromazina

La bromazina , vendida bajo las marcas Ambodryl , Ambrodil y Deserol , entre otras, también conocida como bromodifenhidramina , es un medicamento antihistamínico y anticolinérgico de la clase de las etanolaminas . [1] [2] [3] [4] [5] Es un análogo de la difenhidramina con una sustitución de bromo en uno de los anillos de fenilo . [1] [2]

Síntesis

Síntesis: [6] Patente: [7]

La reacción de Grignard entre bromuro de fenilmagnesio y para-bromobenzaldehído [1122-91-4] ( 1 ) produce p-bromobenzhidrol [29334-16-5] ( 2 ). La halogenación con bromuro de acetilo en disolvente bencénico produce p-bromo-benzhidrilbromuro [18066-89-2] ( 3 ). Finalmente, la eterificación con deanol completó la síntesis de bromazina ( 4 ).

Efectos secundarios

El uso continuo y/o acumulativo de medicamentos anticolinérgicos , incluidos los antihistamínicos de primera generación, se asocia con un mayor riesgo de deterioro cognitivo y demencia en personas mayores. [8] [9]

Referencias

  1. ^ ab Elks J, ed. (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. págs. 177–. ISBN 978-1-4757-2085-3.OCLC 1058412474  .
  2. ^ ab Sociedad Farmacéutica Suiza (2000). Sociedad Farmacéutica Suiza (ed.). Index Nominum 2000: Directorio Internacional de Medicamentos. Taylor & Francis. pp. 134–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ Baker CE (1974). Physicians' Desk Reference (28.ª edición). Oradell, NJ 07649: Medical Economics Company. págs. 1076, 1081.{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: ubicación ( enlace )
  4. ^ Kalpaklioglu F, Baccioglu A (2012). "Eficacia y seguridad de los antihistamínicos H1: una actualización". Agentes antiinflamatorios y antialérgicos en química medicinal . 11 (3): 230–237. doi :10.2174/1871523011202030230. PMID  23173575.
  5. ^ Maclaren WR, Bruff WC, Eisenberg BC, Weiner H, Martin WH (1955). "Una comparación clínica de maleato de carbinoxamina, clorhidrato de tripelenamina y clorhidrato de bromodifenhidramina en el tratamiento de los síntomas alérgicos". Anales de Alergia . 13 (3): 307–312. PMID  14377226.
  6. ^ Ahmadi A, Khalili M, Hajikhani R, Safari N, Nahri-Niknafs B (noviembre de 2012). "Efectos antiinflamatorios de dos nuevos derivados de metil y morfolina de la difenhidramina en ratas". Medicinal Chemistry Research . 21 (11): 3532–3540. doi :10.1007/s00044-011-9891-y. S2CID  253644478.
  7. ^ US 2527963, Rieveschl Jr G, "Éteres beta-dimetilamino-etil rho-halobenzhidrílicos y sus sales", expedida el 31 de octubre de 1950, asignada a Parke Davis & Co. 
  8. ^ Gray SL, Anderson ML, Dublin S, Hanlon JT, Hubbard R , Walker R, et al. (marzo de 2015). "Uso acumulativo de anticolinérgicos potentes y demencia incidente: un estudio de cohorte prospectivo". JAMA Internal Medicine . 175 (3): 401–407. doi :10.1001/jamainternmed.2014.7663. PMC 4358759 . PMID  25621434. 
  9. ^ Carrière I, Fourrier-Reglat A, Dartigues JF, Rouaud O, Pasquier F, Ritchie K, Ancelin ML (julio de 2009). "Medicamentos con propiedades anticolinérgicas, deterioro cognitivo y demencia en una población general de ancianos: el estudio de 3 ciudades". Archivos de Medicina Interna . 169 (14): 1317–1324. doi :10.1001/archinternmed.2009.229. PMC 2933398 . PMID  19636034.