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bisabolol

Bisabolol , o más formalmente α-(-)-bisabolol o también conocido como levomenol , [1] es un alcohol sesquiterpénico monocíclico natural . Es un aceite viscoso incoloro que es el componente principal del aceite esencial de manzanilla alemana ( Matricaria recutita ) y Myoporum crassifolium . [2] También se pueden encontrar altas concentraciones de bisabolol en ciertos cultivares de cannabis medicinal . Es poco soluble en agua y glicerina , pero soluble en etanol . [3] El enantiómero , α-(+)-bisabolol, también se encuentra de forma natural, pero es poco común. El bisabolol sintético suele ser una mezcla racémica de los dos, α-(±)-bisabolol. Es el terpenoide responsable del aroma distintivo de las flores de manzanilla y, cuando se aísla, su aroma también se ha comparado con el de las manzanas, el azúcar y la miel.

El bisabolol tiene un aroma floral dulce débil y se utiliza en varias fragancias. También se ha utilizado durante cientos de años en cosmética debido a sus propiedades curativas de la piel, incluida la reducción de las arrugas, la dureza de la piel y la reparación de la piel dañada por el sol, y más recientemente se ha combinado con tretinoína como tratamiento tópico para el acné . [4] Se sabe que el bisabolol tiene propiedades antiirritantes, antiinflamatorias y antimicrobianas. [5] [6] También se ha demostrado que el bisabolol mejora la absorción percutánea de ciertas moléculas y ha encontrado uso como potenciador de la penetración : un agente utilizado en formulaciones tópicas, que aumenta la propensión de las sustancias a absorberse debajo de la piel . [4] [7]

Un compuesto estructuralmente relacionado conocido como β-bisabolol ( número de registro CAS [15352-77-9]) difiere sólo en la posición del grupo funcional del alcohol terciario.

β-bisabolol

Referencias

  1. ^ Rohstoff-Lexikon Bisabolol Archivado el 20 de febrero de 2008 en la Wayback Machine .
  2. Bisabolol (en inglés) Archivado el 10 de octubre de 2007 en Wayback Machine .
  3. ^ M. Eggersdorfer (2005). "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3-527-30673-0.
  4. ^ ab Loyd V. Allen Jr (2013). Tretinoína 0,5 mg/g y α-Bisabolol 1 mg/g Gel y discusión sobre su uso.
  5. ^ Rocha, Nayrton Flávio Moura; Ríos, Emiliano Ricardo Vasconcelos; Carvalho, Alyne Mara Rodrigues; Cerqueira, Gilberto Santos; Lopes, Amanda de Araújo; Leal, Luzia Kalyne Almeida Moreira; Dias, Marília Leite; de Sousa, Damião Pergentino; de Sousa, Francisca Cléa Florenço (diciembre de 2011). "Actividades antinociceptivas y antiinflamatorias del (-) -α-bisabolol en roedores". Archivos de farmacología de Naunyn-Schmiedeberg . 384 (6): 525–533. doi :10.1007/s00210-011-0679-x. ISSN  1432-1912. PMID  21870032. S2CID  12654188.
  6. ^ Rodrigues, Fabíola Fernandes Galvão; Colares, Aracélio Viana; Nonato, Carla de Fátima Alves; Galvão-Rodrigues, Fabío Fernandes; Mota, Magaly Lima; Moraes Braga, María Flaviana Bezerra; Costa, José Galberto Martins da (diciembre 2018). "Actividad antimicrobiana in vitro del aceite esencial de Vanillosmopsis arborea Barker (Asteraceae) y su constituyente principal, α-bisabolol". Patogénesis microbiana . 125 : 144-149. doi : 10.1016/j.micpath.2018.09.024. PMID  30219391. S2CID  52282324.
  7. ^ Kamatou, Guy PP; Viljoen, Álvaro M. (2010). "Una revisión de la aplicación y propiedades farmacológicas de α-Bisabolol y aceites ricos en α-Bisabolol". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Petróleo . 87 (1): 1–7. doi :10.1007/s11746-009-1483-3. S2CID  95169851.