Bisabolol , o más formalmente α-(-)-bisabolol o también conocido como levomenol , [1] es un alcohol sesquiterpénico monocíclico natural . Es un aceite viscoso incoloro que es el componente principal del aceite esencial de manzanilla alemana ( Matricaria recutita ) y Myoporum crassifolium . [2] También se pueden encontrar altas concentraciones de bisabolol en ciertos cultivares de cannabis medicinal . Es poco soluble en agua y glicerina , pero soluble en etanol . [3] El enantiómero , α-(+)-bisabolol, también se encuentra de forma natural, pero es poco común. El bisabolol sintético suele ser una mezcla racémica de los dos, α-(±)-bisabolol. Es el terpenoide responsable del aroma distintivo de las flores de manzanilla y, cuando se aísla, su aroma también se ha comparado con el de las manzanas, el azúcar y la miel.
El bisabolol tiene un aroma floral dulce débil y se utiliza en varias fragancias. También se ha utilizado durante cientos de años en cosmética debido a sus propiedades curativas de la piel, incluida la reducción de las arrugas, la dureza de la piel y la reparación de la piel dañada por el sol, y más recientemente se ha combinado con tretinoína como tratamiento tópico para el acné . [4] Se sabe que el bisabolol tiene propiedades antiirritantes, antiinflamatorias y antimicrobianas. [5] [6] También se ha demostrado que el bisabolol mejora la absorción percutánea de ciertas moléculas y ha encontrado uso como potenciador de la penetración : un agente utilizado en formulaciones tópicas, que aumenta la propensión de las sustancias a absorberse debajo de la piel . [4] [7]
Un compuesto estructuralmente relacionado conocido como β-bisabolol ( número de registro CAS [15352-77-9]) difiere sólo en la posición del grupo funcional del alcohol terciario.