La emamectina es el derivado 4″-desoxi-4″-metilamino de la abamectina , una lactona macrocíclica de 16 miembros producida por la fermentación del actinomiceto del suelo Streptomyces avermitilis . [1] [2] Generalmente se prepara como la sal con ácido benzoico , benzoato de emamectina, que es un polvo blanco o ligeramente amarillo. [3] La emamectina se usa ampliamente en los EE. UU. y Canadá como insecticida debido a sus propiedades de activación del canal de cloruro. [4]
La emamectina, producida por la bacteria Streptomyces avermitilis , pertenece a la familia de compuestos de las avermectina, todos los cuales presentan toxicidad para nematodos, artrópodos y varias otras plagas. La sal benzoato de emamectina en particular ha encontrado un uso generalizado como insecticida y está aprobada por la EPA para su uso en la prevención del barrenador esmeralda del fresno en los fresnos. [5] La emamectina se deriva de la avermectina B1, también conocida como abamectina, una mezcla de las avermectina B1a y B1b naturales. La emamectina también ha mostrado aplicaciones prometedoras en la erradicación de los piojos de los peces y en la piscicultura. [6]
La emamectina fue inventada por Regina D. Leseota, Pradip K. Mookerjee, John Misselbrook y Robert F. Peterson Jr. y patentada el 25 de septiembre de 2001, aprobada el 22 de agosto de 2002. [7] Fue desarrollada como pesticida por Merck & Co. como compuesto en investigación MK-0244 [8] [9] Se comercializó por primera vez en 1997 en Palestina y Japón. [ cita necesaria ]
La emamectina se deriva de la abamectina mediante la sustitución de un grupo epi-amino-metilo (NHCH 3 ) por un grupo hidroxilo (-OH) en la posición 4”. La emamectina, como la abamectina, es una mezcla de dos compuestos homólogos denominados B1a y B1b que se diferencian en la cadena lateral C-25 por un grupo metileno (CH2). B1a contiene un grupo sec -butilo mientras que B1b tiene un grupo isopropilo. La emamectina es una mezcla que normalmente consta de un 10% de B1b y un 90% de B1a. [10]
La biosíntesis de avermectina se clasifica en tres etapas: la formación de la aglicona inicial derivada del policétido , la modificación de la aglicona inicial para producir agliconas de avermectina y la glicosilación de las agliconas de avermectina para generar avermectinas. [11]
La emamectina se usa ampliamente para controlar plagas de lepidópteros (orden de insectos que como larvas son orugas y como adultos tienen cuatro alas anchas que incluyen mariposas, polillas y saltadores ) en productos agrícolas en EE. UU., Japón, Canadá y recientemente Taiwán. La baja tasa de aplicación del ingrediente activo necesario (~6 g/acre) y la aplicabilidad de amplio espectro como insecticida le han ganado a la emamectina una popularidad significativa entre los agricultores. [10]
Se ha demostrado que la emamectina posee una mayor capacidad para reducir el éxito de la colonización de los escarabajos grabadores y los barrenadores de la madera asociados en los pinos taeda (Pinus taeda L). [12] Un estudio de 2006 sobre las inyecciones de cuatro tipos de pesticidas encontró que la emamectina es el mayor reductor contra estas especies con respecto a la cantidad de alimentación de las larvas, la longitud y el número de galerías de huevos. [12] Se encontró la formación de largas lesiones verticales en el floema y el xilema que rodean los puntos de inyección de emamectina, lo que indica cierto nivel de toxicidad de los árboles para la emamectina. [12]
Se demostró que una preparación soluble en agua de emamectina en polisorbato , acetona y metanol previene el marchitamiento de los pinos negros japoneses inoculados con nematodos de la madera de pino ( Bursaphelenchus xylophilus ). [2] El tratamiento previo de las infecciones por B. xylophilus implicó la erradicación de la población local de aserradores de pinos japoneses asociados con la propagación del nematodo.
La emamectina también ha sido empleada con éxito por los piscicultores en el control de los piojos de mar en el salmón del Atlántico. [13] [14] El Reino Unido, Chile, Irlanda, Islandia, Finlandia, las Islas Feroe, España y Noruega están actualmente registrados para utilizar emamectina en sus alimentos para peces. [13] La eliminación del piojo de mar que lo afecta representa un aumento en la integridad de su producto salmónido debido a la reducción posterior de patógenos bacterianos y virales posiblemente transportados por el piojo de mar. La emamectina ha demostrado eficacia contra todas las etapas del ciclo de vida de Lepeophtheirus salmonis ( piojo del salmón ) y Caligus elongatus ( piojo de mar ), impidiendo la maduración hasta la etapa reproductiva. [14]
Un compuesto relacionado de dihidroxi avermectina B1, la ivermectina , se utiliza por vía oral en humanos como acaricida e insecticida para el tratamiento de la estrongiloidiasis y la oncocercosis . Los veterinarios también emplean ivermectina en el tratamiento de gusanos del corazón en perros y otras infestaciones. [10]
La emamectina, como otras avermectinas, es una lactona macrocíclica hidrófoba de 16 miembros. [2] La emamectina se diferencia de las avermectinas B1a y B1b por la presencia de un grupo hidroxilo en el grupo 4″-epimetilamino en lugar de en la posición 4″. Las avermectinas son compuestos derivados de policétidos pentacíclicos unidos a un disacárido de la oleandrosa desoxiazúcar metilada . [11]
La determinación del sitio activo de las avermectinas es difícil debido a la escasa solubilidad y lipofilicidad de estos compuestos.
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La emamectina actúa como activador del canal de cloruro al unirse al receptor del ácido gamma aminobutírico (GABA) y a los canales de cloruro regulados por glutamato que interrumpen las señales nerviosas dentro de los artrópodos. [6] [15] El compuesto estimula la liberación de GABA desde las sinapsis entre las células nerviosas y al mismo tiempo aumenta la afinidad de GABA por su receptor en la membrana posterior a la unión de las células musculares en insectos y artrópodos. [14] La unión más fuerte de GABA aumenta la permeabilidad de las células a los iones de cloruro dentro de la célula debido al gradiente de concentración hipotónica. [14] La neurotransmisión se reduce así mediante la hiperpolarización posterior y la eliminación de la transducción de señales. [14]