Compuesto químico
La acetona azina es la ketazina más simple . Es un intermediario en algunos procesos de fabricación de hidrazina .
Síntesis
La acetona azina se puede preparar a partir de acetona e hidrazina: [3]
- 2 (CH 3 ) 2 CO + N 2 H 4 → 2 H 2 O + [(CH 3 ) 2 C=N] 2
También se puede producir a partir de acetona (2 eq.), amoniaco (2 eq.) y peróxido de hidrógeno (1 eq.). [4] El primer paso es la formación de acetona imina , Me2C = NH; ésta es luego oxidada por peróxido de hidrógeno a través de un mecanismo complejo para dar 3,3-dimetiloxaziridina, que reacciona con otra molécula de amoniaco para producir acetona hidrazona . La hidrazona luego se condensa con otra molécula de acetona para producir la azina. El producto de acetona azina se destila de la mezcla de reacción como un azeótropo 1:6 con agua. [5]
Reacciones
La acetona azina se puede utilizar para preparar acetona hidrazona [3] y 2-diazopropano [fr] . [6]
La hidracina se puede producir a través de la hidrólisis catalizada por ácido de la acetona azina: [7]
- 2 H 2 O + [(CH 3 ) 2 C = N] 2 → 2 (CH 3 ) 2 CO + N 2 H 4
Referencias
- ^ "Ficha de datos de seguridad de acetona azina (Santa Cruz Biotechnology)" (PDF) .
- ^ "Ficha de datos de seguridad de acetona azina (Sigma Aldrich)".
- ^ ab Day, AC; Whiting, MC (1970). "Acetona hidrazona". Síntesis orgánicas : 3; Volúmenes recopilados , vol. 6, 1988, pág. 10.
- ^ US 3972878, Schirmann, Jean-Pierre; Combroux, Jean & Delavarenne, Serge Yvon, "Método para preparar azinas e hidrazonas", expedido el 3 de agosto de 1976, asignado a Produits Chimiques Ugine Kuhlmann . US 3978049, Schirmann, Jean-Pierre; Tellier, Pierre & Mathais, Henri et al., "Proceso para la preparación de compuestos de hidrazina", expedido el 31 de agosto de 1976, asignado a Produits Chimiques Ugine Kuhlmann
- ^ US 4724133, Schirmann, Jean-Pierre; Combroux, Jean y Delavarenne, Serge Y., "Preparación de una solución acuosa concentrada de hidrato de hidrazina", expedida el 9 de febrero de 1988, asignada a Atochem
- ^ Andrews, SD; Day, AC; Raymond, P.; Whiting, MC (1970). "2-Diazopropano". Síntesis orgánicas : 27; Volúmenes recopilados , vol. 6, 1988, pág. 392.
- ^ Gilbert, EC (1929), "Estudios sobre la hidracina. La hidrólisis de la dimetilketazina y el equilibrio entre la hidracina y la acetona", J. Am. Chem. Soc. , 51 (11): 3394–3409, doi :10.1021/ja01386a032.
