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Acetona imina

La acetona imina , o 2-propanimina, es un compuesto orgánico y una imina con la fórmula química (CH3 ) 2CNH . Es un líquido volátil e inflamable a temperatura ambiente . Es la cetimina más simple . Este compuesto es principalmente de interés académico.

Síntesis y reacciones

La imina de acetona se prepara por deshidrocianación de la cianoamina de la acetona, que se prepara a partir de la cianhidrina de acetona . La diciclohexilcarbodiimida (CyN=C=NCy) actúa como eliminador del cianuro de hidrógeno : [2]

(CH 3 ) 2 C(NH 2 )CN + CyN=C=NCy → (CH 3 ) 2 CNH + CyN(H)-C(CN)=NCy
Al permanecer a temperatura ambiente, las muestras de imina de acetona se degradan para dar este heterociclo, llamado acetonina.

El compuesto se hidroliza fácilmente:

(CH 3 ) 2 CNH + H 2 O → (CH 3 ) 2 CO + NH 3

Esta reactividad es característica de las iminas derivadas del amoníaco. La metilen imina (CH 2 =NH) también es muy reactiva y se condensa para formar hexametilentetramina . Al reposar, la acetona imina sufre una mayor condensación para formar la tetrahidropirimidina llamada acetonina , con pérdida de amoníaco. [3]

La imina de hexafluoroacetona , ((CF 3 ) 2 C=NH), es por el contrario robusta. [4]

Referencias

  1. ^ "Sinónimos". Pubchem .
  2. ^ K. Findeisen; H. Heitzer; K. Dehnicke (1981). "Neue Methode zur Herstellung von Aldiminen und Ketiminen". Síntesis . 1981 (9): 702–704. doi :10.1055/s-1981-29566. S2CID  98811861.
  3. ^ Materia, E. (1947). "Über ein neues Reaktionsprodukt aus Aceton und Ammoniak (Acetonin) (Un nuevo producto de reacción de acetona y amoníaco (acetonina)) I". Helvetica Chimica Acta . 30 : 1114–23. doi :10.1002/hlca.19470300503.
  4. ^ WJ Middleton, HD Carlson (1970). "Hexafluoroacetona Imina". Org. Síntesis . 50 : 81–3. doi :10.15227/orgsyn.050.0081..