La 3-Azidocumarina es un compuesto orgánico que se utiliza en el área de la bioconjugación . Es un derivado de la cumarina , un producto natural y precursor del ampliamente utilizado Coumadin . La azidocumarina se ha convertido en un agente de etiquetado de amplia aplicación en diversos sistemas biológicos. En particular, participa en la acertadamente denominada reacción de clic con los alquinos . [1] La bioconjugación implica el etiquetado de ciertos componentes celulares y es aplicable a campos como la proteómica y la genómica funcional con una etiqueta fluorescente desmontable. [2]
Una forma común de producir 3-azidocumarina es mediante condensación de salicilaldehído y N -acetilglicina o nitroacetato. [3] El intermediario queda atrapado con azida sódica para producir 3-azidocumarina. El producto isomérico 4-azidocumarina (CAS# 42373-56-8) también se puede preparar a partir de 4-hidroxicumarina mediante el derivado 4-cloro, que reacciona con azida sódica. [4]
Este compuesto se utiliza para la bioconjugación. El objetivo, que contiene un grupo funcional alquino terminal , se trata con la azida orgánica en presencia de un catalizador de Cu(I) . El 1,2,3-triazol resultante es fluorescente. Se elige la columna vertebral de cumarina para utilizarla como profluoróforo debido a su pequeño tamaño, biocompatibilidad y su capacidad para manipularse fácilmente de forma sintética. [3] Un ejemplo ilustrativo de esto es el etiquetado de compuestos biológicos como la proteína calmodulina . [5] Ni la azidocumarina ni el sustrato alquino emiten fluorescencia. La azidocumarina también es inerte en sistemas biológicos e insensible al pH y al disolvente. Se han evaluado diversos compuestos de azidocumarina.