El 1,2,3-triazol es uno de un par de compuestos químicos isoméricos con fórmula molecular C 2 H 3 N 3 , llamados triazoles , que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. El 1,2,3-triazol es un heterociclo aromático básico . [2]
El anillo no sustituido se puede producir mediante un acoplamiento oxidativo de glioxal , hidrazina y nitrito de sodio . [3]
Existe una amplia gama de métodos para formar 1,2,3-triazoles sustituidos. [4] Estos incluyen la cascada de Banert o la cicloadición de Huisgen de azida y alquino en la que una azida y un alquino experimentan una reacción de cicloadición 1,3-dipolar . En condiciones térmicas, la regioselectividad depende del sustrato. La selectividad se puede aumentar con catalizadores metálicos, que tienen el beneficio adicional de reaccionar sin un calentamiento excesivo o extenso. Las cicloadiciones catalizadas por cobre favorecen a los triazoles 1,4-disustituidos, la cicloadición catalizada por rutenio favorece a los triazoles 1,5-disustituidos. Esta química fue ampliada por Zhu et al. en 2018, donde informaron una secuencia de dos pasos desde un alquino terminal a triazoles 4-ciano 1,5-disustituidos. [5]
El tautómero 2H-1,2,3-triazol es la forma principal en solución acuosa. [6] Es una estructura sorprendentemente estable en comparación con otros compuestos orgánicos con tres átomos de nitrógeno adyacentes. Sin embargo, la pirólisis al vacío instantánea a 500 °C conduce a la pérdida de nitrógeno molecular (N 2 ) dejando un anillo de aziridina de tres miembros . Ciertos triazoles son relativamente fáciles de escindir debido al tautomería anillo-cadena . Una manifestación se encuentra en el reordenamiento de Dimroth .
El 1,2,3-triazol se utiliza en la investigación como bioisóstero en la química medicinal [7], componente básico para compuestos químicos más complejos, incluidos medicamentos farmacéuticos como mubritinib y tazobactam .