En química , una pentosa es un monosacárido (azúcar simple) con cinco átomos de carbono . [1] La fórmula química de muchas pentosas es C
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5, y su peso molecular es 150,13 g/mol. [2]
Las pentosas son muy importantes en bioquímica . La ribosa es un componente del ARN y la molécula relacionada, la desoxirribosa , es un componente del ADN . Las pentosas fosforiladas son productos importantes de la vía de las pentosas fosfato , sobre todo la ribosa 5-fosfato (R5P), que se utiliza en la síntesis de nucleótidos y ácidos nucleicos , y la eritrosa 4-fosfato (E4P), que se utiliza en la síntesis de aminoácidos aromáticos .
Al igual que otros monosacáridos, las pentosas existen en dos formas, de cadena abierta (lineal) o de cadena cerrada (cíclica), que se convierten fácilmente entre sí en soluciones acuosas. [3] La forma lineal de una pentosa, que normalmente existe solo en soluciones, tiene una estructura de cadena abierta de cinco carbonos. Cuatro de estos carbonos tienen un grupo funcional hidroxilo (–OH) cada uno, conectado por un enlace simple , y uno tiene un átomo de oxígeno conectado por un enlace doble (=O), formando un grupo carbonilo (C=O). Los enlaces restantes de los átomos de carbono están satisfechos por seis átomos de hidrógeno . Por lo tanto, la estructura de la forma lineal es H–(CHOH) x –C(=O)–(CHOH) 4- x –H, donde x es 0, 1 o 2.
A veces se supone que el término "pentosa" incluye las desoxipentosas , como la desoxirribosa : compuestos con la fórmula general C
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5- añosque puede describirse como derivado de las pentosas mediante el reemplazo de uno o más grupos hidroxilo con átomos de hidrógeno.
Las aldopentosas son una subclase de las pentosas que, en forma lineal, tienen el carbonilo en el carbono 1, formando un derivado aldehídico con estructura H–C(=O)–(CHOH) 4 –H. El ejemplo más importante es la ribosa . Las cetopentosas, en cambio, tienen el carbonilo en las posiciones 2 o 3, formando un derivado cetónico con estructura H–CHOH–C(=O)–(CHOH) 3 –H (2-cetopentosa) o H–(CHOH) 2 –C(=O)–(CHOH) 2 –H (3-cetopentosa). No se sabe que estas últimas se den en la naturaleza y son difíciles de sintetizar.
En la forma abierta, existen ocho aldopentosas y cuatro 2-cetopentosas, estereoisómeros que difieren en la posición espacial de los grupos hidroxilo. Estas formas se presentan en pares de isómeros ópticos , generalmente etiquetados como " D " o " L " según las reglas convencionales (independientemente de su actividad óptica ).
Las aldopentosas tienen tres centros quirales ; por lo tanto, son posibles ocho (2 3 ) estereoisómeros diferentes .
La ribosa es un componente del ARN y la molécula relacionada, la desoxirribosa , es un componente del ADN . Las pentosas fosforiladas son productos importantes de la vía de las pentosas fosfato , sobre todo la ribosa 5-fosfato (R5P), que se utiliza en la síntesis de nucleótidos y ácidos nucleicos, y la eritrosa 4-fosfato (E4P), que se utiliza en la síntesis de aminoácidos aromáticos .
Las 2-cetopentosas tienen dos centros quirales, por lo que son posibles cuatro (2 2 ) estereoisómeros diferentes. Las 3-cetopentosas son poco frecuentes.
La forma cerrada o cíclica de una pentosa se crea cuando el grupo carbonilo interactúa con un hidroxilo en otro carbono, convirtiendo el carbonilo en un hidroxilo y creando un puente éter –O– entre los dos carbonos. Esta reacción intramolecular produce una molécula cíclica , con un anillo formado por un átomo de oxígeno y normalmente cuatro átomos de carbono; los compuestos cíclicos se denominan entonces furanosas , por tener los mismos anillos que el éter cíclico tetrahidrofurano . [3]
El cierre convierte al carbono carboxílico en un centro quiral , que puede tener cualquiera de dos configuraciones, dependiendo de la posición del nuevo hidroxilo. Por lo tanto, cada forma lineal puede producir dos formas cerradas distintas, identificadas por los prefijos "α" y "β".
La desoxipentosa tiene dos estereoisómeros totales.
En la célula, las pentosas tienen una mayor estabilidad metabólica que las hexosas .
Un polímero compuesto de azúcares pentosas se llama pentosano .
Las pruebas más importantes para las pentosas se basan en la conversión de la pentosa en furfural, que luego reacciona con un cromóforo . En la prueba de Tollens para pentosas (que no debe confundirse con la prueba del espejo de plata de Tollens para azúcares reductores ), el anillo de furfural reacciona con floroglucinol para producir un compuesto coloreado; [4] en la prueba del acetato de anilina con acetato de anilina; [5] y en la prueba de Bial , con orcinol . [6] En cada una de estas pruebas, las pentosas reaccionan mucho más fuerte y rápidamente que las hexosas.