La beta -arbutina , también conocida como β-arbutina o por su nombre de la Nomenclatura Internacional de Ingredientes Cosméticos (INCI), arbutina , es underivado glicosilado de la hidroquinona . La β-arbutina está presente de forma natural en las hojas y la corteza de una variedad de plantas, en particular la gayuba, Arctostaphylos uva-ursi . Utilizada como ingrediente activo biosintético entratamientos tópicos para aclarar la piel , la β-arbutina tiene como objetivo abordar los problemas de hiperpigmentación . Su mecanismo de acción consiste en inhibir la actividad de la tirosinasa , enzima esencial para la síntesis de melanina en la piel humana , provocando así una reducción de la hiperpigmentación. Es importante distinguir la β-arbutina de su estereoisómero estructuralmente similar , la α-arbutina , que exhibe efectos similares en aplicaciones clínicas. [3]
La arbutina es un compuesto en el que una molécula de glucosa , específicamente d -glucosa, está unida químicamente a la hidroquinona . En soluciones acuosas, la glucosa puede existir en una de tres formas estereoisoméricas : α, β o γ, siendo el anómero β la forma predominante. [4] La forma estándar conocida de arbutina, β-Arbutina, tiene una fórmula molecular de C 12 H 16 O 7 y un peso molecular de 272,25 g/mol . Sus estereoisómeros, α-arbutina y γ-arbutina, comparten la misma fórmula molecular y peso, pero son distintos en la disposición espacial de sus átomos . [5]
La β-arbutina es soluble en agua y normalmente se presenta como un polvo blanco que permanece estable en condiciones de almacenamiento estándar. Muestra estabilidad tanto en etanol como en agua y demuestra resistencia a la exposición a la luz. [6] Cuando se disuelve en agua, la β-arbutina puede sufrir hidrólisis , convirtiéndose en hidroquinona , que posteriormente puede oxidarse a benzoquinona . [6]
El compuesto es natural y se puede extraer de varias especies de plantas. Tradicionalmente extraído de la planta de gayuba ( Arctostaphylos uva-ursi ), también se encuentra en niveles elevados en plantas de las familias Ericaceae y Saxifragaceae . [7] Otros incluyen la pera ( Pyrus spp. ) y ciertas especies de trigo . También se encuentra en cantidades muy pequeñas en Viburnum opulus , Bergenia crassifolia y Schisandra chinensis . [8] [9]
De forma sintética, también se puede preparar a partir de la reacción de acetobromoglucosa e hidroquinona en presencia de un álcali . [10]
La principal aplicación de la β-arbutina es en la industria cosmética , donde se incorpora a diversos productos para el cuidado de la piel, incluidas cremas, sueros y lociones, destinados a aclarar el tono de la piel y corregir la hiperpigmentación . Su perfil de eficacia y seguridad lo convierten en un ingrediente muy solicitado para productos dirigidos al lentigo solar , pecas , melasma y otras formas de hiperpigmentación .
Durante siglos, la β-arbutina se ha utilizado en fitoterapia o medicina herbaria. [6] Se extrae de las hojas de las plantas de gayuba y se utiliza en mezcla con otros medicamentos a base de hierbas como tratamiento para las infecciones del tracto urinario . [6]
La β-Arbutina actúa como un inhibidor enzimático de la tirosinasa celular inactivándola. [4] La tirosinasa es una enzima necesaria en la síntesis de melanina en la célula productora de melanina de la piel , el melanocito . Al reducir la actividad de la tirosinasa, la β-arbutina reduce la síntesis de melanina, lo que produce un tono de piel más claro y una disminución de la apariencia de hiperpigmentación. No es un inhibidor de la tirosinasa tan potente como la α-arbutina. [6]
También se ha demostrado que actúa como sustrato de la tirosinasa. [4] La tirosinasa cataliza la hidroxilación de tirosina , un aminoácido , a l -DOPA (levodopa) y la oxidación de d -DOPA a dopaquinona que luego se metaboliza a melanina . Se cree que la β-arbutina tiene similitudes estructurales con el sustrato tirosina, y esto puede inhibir la actividad de la tirosinasa. [3] [11]
La evidencia contradictoria muestra que la β-arbutina también puede funcionar si se descompone en hidroquinona. Si esto ocurre, la cantidad de hidroquinona creada por la descomposición sería pequeña y su contribución a la inhibición de la creación de melanina también sería pequeña. [4]
La β-arbutina generalmente se considera segura para aplicación tópica en productos cosméticos. Sin embargo, el Comité Científico de Seguridad del Consumidor de la Comisión Europea restringe sus concentraciones de uso en la Unión Europea (UE) al 7% en cremas faciales, siempre que la contaminación de hidroquinona se mantenga por debajo de 1 ppm. [3]
El extracto de gayuba se utiliza en tratamientos para aclarar la piel diseñados para un uso regular y a largo plazo. Es un agente activo en marcas de preparaciones para aclarar la piel y es más caro que los ingredientes tradicionales para aclarar la piel como la hidroquinona , que ahora está prohibida en muchos países. Los estudios in vitro de melanocitos humanos expuestos a arbutina en concentraciones inferiores a 300 μg/ml informaron una disminución de la actividad de la tirosinasa y del contenido de melanina con poca evidencia de citotoxicidad. [12]
La arbutina es hidroquinona glucosilada , [13] y puede conllevar riesgos de cáncer similares, [14] [ ¿fuente no confiable? ] aunque también hay afirmaciones de que la arbutina reduce el riesgo de cáncer. [15] El Instituto Alemán de Investigación Alimentaria en Potsdam descubrió que las bacterias intestinales pueden transformar la arbutina en hidroquinona, lo que crea un ambiente favorable para el cáncer intestinal . [dieciséis]
La toxicidad potencial de HQ (hidroquinona) depende de la ruta de exposición.