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arabinoxilano

Arabinoxilano es una forma de hemicelulosa [1] xilano que se encuentra en las paredes celulares primarias y secundarias de las plantas y que, además de xilosa, contiene cantidades sustanciales de otro azúcar pentosa , la arabinosa . [2] El término arabinoxilano generalmente se refiere al feruloil-arabinoxilano de pastos y otros commelínidos que contienen restos del ácido ferúlico fenólico que pueden sufrir un acoplamiento oxidativo (de la misma manera que las unidades de lignina ) formando enlaces cruzados entre las cadenas de arabinoxilano y con la lignina. Si bien se ha encontrado arabinosa vinculada al xilano en plantas no commelínidas, no se ha informado sobre el ácido ferúlico y, a diferencia del feruloil-arabinoxilano, estos arabinoxilanos no son monofiléticos . El resto de este artículo se refiere al feruloil-arabinoxilano de las paredes celulares de pastos y otras especies de commelínidos .

Estructura

Como ocurre con todos los xilanos, la columna vertebral de las cadenas de arabinoxilano está compuesta por una gran cantidad de unidades de β-D-xilopiranosilo con enlaces 1,4. En arabinoxilano, muchas de estas unidades de xilosa están unidas en 3 con unidades individuales de α-L-arabinofuranosilo y algunas de estas arabinosas, a su vez, tienen residuos de ácido ferúlico unidos por éster. [2] [3] Estas unidades de feruloilo pueden sufrir un acoplamiento oxidativo por radicales formando deshidrodímeros de ácido ferúlico y posiblemente oligómeros superiores que reticulan covalentemente cadenas de arabinoxilano. Este modo de entrecruzamiento es una característica clave de las paredes celulares primarias y secundarias en pastos y otras especies de commelínidos .

Debido a su importancia en los alimentos, se ha estudiado intensamente la estructura del arabinoxilano del grano de trigo y otros cereales. En particular, el arabinoxilano del endospermo del trigo que da origen a la harina blanca tiene una estructura más simple que la de la mayoría de los tejidos. Además de las características estructurales descritas anteriormente, tiene unidades de xilosa disustituidas con residuos de arabinosa con enlaces 2 y 3 . [4] Debido a un bajo grado de reticulación en la pared celular, parte de este arabinoxilano del endospermo se puede extraer en agua, dando lugar a fibra dietética soluble.

Los arabinoxilanos de tejidos distintos del endospermo son estructuralmente más complejos. La columna vertebral de xilano a menudo está fuertemente sustituida con restos de ácido glucurónico y otros azúcares y estos polímeros de arabinoxilano a veces se denominan glucuronarabinoxilanos o heteroxilanos. [2] Tanto los residuos de azúcar de la cadena principal como los de la cadena lateral se pueden acetilar. Los residuos de arabinosilo se pueden acilar con fenólicos distintos del ácido ferúlico, en particular con ácido p-cumárico pero también con ácido sinapínico y otros. Estos residuos de arabinosilo acilados frecuentemente están sustituidos adicionalmente con azúcares con dos enlaces. En las paredes celulares lignificadas, existe fuerte evidencia de que los residuos de feruloilo en arabinoxilano pueden reticularse en el polímero de lignina, aumentando la recalcitrancia a la digestión.

Funciones

Los arabinoxilanos desempeñan principalmente un papel estructural en las células vegetales . [5] También son reservorios de grandes cantidades de ácido ferúlico y otros ácidos fenólicos que están unidos covalentemente a ellos. Los ácidos fenólicos también pueden participar en la defensa, incluida la protección contra hongos patógenos .

Los arabinoxilanos son uno de los componentes principales de las fibras dietéticas solubles e insolubles y se ha demostrado que ejercen diversos beneficios para la salud. [6] Además, se ha demostrado que los arabinoxilanos, debido a sus ácidos fenólicos unidos, tienen actividad antioxidante . [7] Su capacidad de intercambio iónico y su viscosidad también son en parte responsables de sus efectos metabólicos beneficiosos. [8]

Referencias

  1. ^ "Polisacáridos hemicelulósicos". uga.edu . Universidad de Georgia. Archivado desde el original el 16 de abril de 2021 . Consultado el 1 de abril de 2020 .
  2. ^ abc Scheller, HV y Ulvskov, P. (2010). Hemicelulosas. Revisión anual de biología vegetal, 61 , 263-289. doi:10.1146/annurev-arplant-042809-112315
  3. ^ Marcotuli, Ilaria; Hsieh, Yves S.-Y.; Lahnstein, Jelle; Sí, Kuok; Burton, Rachel Anita; Blanco, Antonio; Fincher, Geoffrey Bruce; Gadaleta, Agata (13 de abril de 2016). "Variación estructural y contenido de arabinoxilanos en endospermo y salvado de trigo duro (Triticum turgidum L.)". Diario de la química agrícola y alimentaria . 64 (14): 2883–2892. doi :10.1021/acs.jafc.6b00103. hdl : 11586/173594 . ISSN  0021-8561 . Consultado el 5 de febrero de 2023 .
  4. ^ Dervilly-Pinel, G; et al. (2004). "Investigación de la distribución de residuos de arabinosa en la columna vertebral de xilano de arabinoxilanos solubles en agua de harina de trigo". Polímeros de carbohidratos . 55 (2): 171-177. doi :10.1016/j.carbpol.2003.09.004.
  5. ^ Wakabayashi K, et al (2005). Fisiología plantarum. 125:127–134
  6. ^ Izydorczyk, MS; Dexter, JE (2008). "β-glucanos y arabinoxilanos de cebada: estructura molecular, propiedades fisicoquímicas y usos en productos alimenticios: una revisión". Investigación alimentaria internacional . 41 (9): 850–868. doi :10.1016/j.foodres.2008.04.001.
  7. ^ Rao, RS; Muralikrishna, G (2006). "Feruloil arabinoxilanos solubles en agua de arroz y ragi: cambios durante el malteado y sus consecuencias sobre la actividad antioxidante". Fitoquímica . 67 (1): 91–9. doi :10.1016/j.phytochem.2005.09.036. PMID  16289622.
  8. ^ Guillón, F; Campeón, M (2000). "Propiedades estructurales y físicas de las fibras dietéticas y consecuencias del procesamiento en la fisiología humana". Investigación alimentaria internacional . 33 (3–4): 233–245. doi :10.1016/s0963-9969(00)00038-7.