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Arabinosa

La arabinosa es una aldopentosa , un monosacárido que contiene cinco átomos de carbono e incluye un grupo funcional aldehído (CHO) .

Propiedades

Por razones biosintéticas, la mayoría de los sacáridos son casi siempre más abundantes en la naturaleza como la forma " D ", o estructuralmente análogos al D -gliceraldehído . [nota 1] Sin embargo, la L -arabinosa es de hecho más común que la D -arabinosa en la naturaleza y se encuentra en la naturaleza como un componente de biopolímeros como la hemicelulosa y la pectina . [2]

El operón L -arabinosa , también conocido como operón araBAD, ha sido objeto de mucha investigación biomolecular. El operón dirige el catabolismo de la arabinosa en E. coli y se activa dinámicamente en presencia de arabinosa y en ausencia de glucosa. [3]

Un método clásico para la síntesis orgánica de arabinosa a partir de glucosa es la degradación de Wohl . [4]

Etimología

La arabinosa recibe su nombre de la goma arábiga , de la que se aisló por primera vez. [5]

Uso en alimentos

Originalmente comercializada como edulcorante, la arabinosa es un inhibidor de la sacarasa , la enzima que descompone la sacarosa en glucosa y fructosa en el intestino delgado . [6]

Véase también

Notas

  1. ^ La nomenclatura D/L no se refiere a las propiedades de rotación óptica de la molécula, sino a su analogía estructural con el gliceraldehído .

Referencias

  1. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual de química y física del CRC (62.ª edición). Boca Raton, FL: CRC Press. pág. C-110. ISBN 0-8493-0462-8.
  2. ^ Holtzapple, MT (2003). "HEMICELULOSAS". Enciclopedia de Ciencias de la Alimentación y Nutrición (2.ª edición): 3060–3071. doi :10.1016/B0-12-227055-X/00589-7. ISBN 9780122270550.
  3. ^ Watson, James (2003). Biología molecular del gen . pág. 503.
  4. ^ Braun, Géza (1940). "D-arabinosa". Síntesis orgánicas . 20 : 14; Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 101.
  5. ^ Diccionario Merriam Webster
  6. ^ Krog-Mikkelsen, Inger; Hels, Ole; Tetens, Inge; Holst, Jens Juul; Andersen, Jens Rikardt; Bukhave, Klaus (1 de agosto de 2011). "Los efectos de la L-arabinosa en la actividad de la sacarasa intestinal: estudios de dosis-respuesta in vitro y en humanos". The American Journal of Clinical Nutrition . 94 (2): 472–478. doi : 10.3945/ajcn.111.014225 . ISSN  1938-3207. PMID  21677059.