Las antocianidinas son pigmentos vegetales comunes, las agliconas de las antocianinas . Se basan en el catión flavilio , [1] un ion oxonio , con varios grupos sustituidos por sus átomos de hidrógeno . Generalmente cambian de color del rojo al morado, azul y verde azulado en función del pH .
Las antocianidinas son una subclase importante de los colorantes de polimetina y los flavonoides . El catión flavilio es un catión cromenilo con un grupo fenilo sustituido en la posición 2; y el cromenilo (también llamado benzopirilio) es una versión bicíclica del pirilio . La carga positiva puede moverse alrededor de la molécula.
Se han identificado adecuadamente al menos 31 antocianidinas monoméricas en organismos vivos, principalmente como componentes centrales de las antocianinas. Estos últimos son responsables del color rojo, morado, azul o negro de muchas frutas (como las uvas y los arándanos ), flores (como las rosas ), hojas (como la col morada ) e incluso tubérculos (como los rábanos y los ñames morados ). También se encuentran en algunos animales. [ cita necesaria ]
Las 3-desoxiantocianidinas como la luteolinidina son una clase de antocianidinas que carecen de un grupo hidroxilo en el carbono 3.
La mayoría de las antocianinas vegetales se basan en cianidina (30%), delfinidina (22%) y pelargonidina (18%), respectivamente. En total, el 20% de las antocianinas se basan en las tres antocianidinas comunes (peonidina, malvidina y petunidina) que están metiladas.
Alrededor del 3%, 3% y 2% de las antocianinas o antocianidinas están marcadas respectivamente como 3-desoxiantocianidinas, antocianidinas metiladas raras y 6-hidroxiantocianidinas, respectivamente.
En las briofitas, las antocianinas suelen estar basadas en 3-desoxiantocianidinas ubicadas en la pared celular. Se ha aislado una nueva antocianidina, la riccionidina A, de la hepática Ricciocarpos natans . Podría derivarse de 6,7,2′,4′,6′-pentahidroxiflavilio, habiendo sufrido el cierre del anillo del 6'-hidroxilo en la posición 3. Su espectro visible en HCl metanólico está a 494 nm. Este pigmento iba acompañado de riccionidina B, que muy probablemente se basa en dos moléculas de riccionidina A unidas a través de las posiciones 3' o 5'. Ambos pigmentos también fueron detectados en las hepáticas Marchantia polymorpha , Riccia duplex y Scapania undulata . [2]
La estabilidad de las antocianidinas depende del pH . A un pH bajo (condiciones ácidas), están presentes antocianidinas coloreadas, mientras que a un pH más alto (condiciones básicas) se forman chalconas incoloras.
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