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3-desoxiantocianidina

Estructura química de las antocianinas, el carbono 3 está representado como el grupo R3.
Estructura química de la luteolinidina

Las 3-desoxiantocianidinas y sus glucósidos ( 3-desoxiantocianinas o 3-DA ) son moléculas con una estructura principal de antocianidinas que carece de un grupo hidroxilo en la posición 3 del anillo C. Esta nomenclatura es la inversa de la que se usa comúnmente en los flavonoides, donde se supone que el grupo hidroxi está ausente si no se especifica, por ejemplo, flavan-3-ol, flavan-4-ol, flavan-3,4-ol y flavonol. .

Las 3-desoxiantocianidinas son antocianidinas amarillas que se pueden encontrar principalmente en helechos y musgos (Timberlake y Bridle, 1975, 1980), [1] en Sorghum bicolor [1] [2] y en maíz morado (Nakatani et al., 1979) [ 1] (maíz morado).

Se informa que las 3-desoxiantocianidinas son estables ante la pérdida de color debido al cambio de pH. [3] Las 3-desoxiantocianidinas sintéticas con un grupo carboxilato en el carbono 4 muestran propiedades colorantes inusualmente estables a pH 7. [1]

En el sorgo , el gen SbF3'H2 , que codifica un flavonoide 3'-hidroxilasa , parece expresarse en la síntesis de fitoalexinas 3-desoxiantocianidinas específicas del patógeno , [4] por ejemplo en las interacciones entre sorgo y Colletotrichum . [5]

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Referencias

  1. ^ abcd Sweeny, James G.; Iacobucci, Guillermo A. (1 de mayo de 1983). "Efecto de la sustitución sobre la estabilidad de 3-desoxiantocianidinas en soluciones acuosas". Diario de la química agrícola y alimentaria . 31 (3): 531–533. doi :10.1021/jf00117a017.
  2. ^ "Las inclusiones de flavonoides 3-desoxiantocianidinas en Sorghum bicolor se autoorganizan en estructuras esféricas". Patología Vegetal Fisiológica y Molecular . 65 (4). Archivado desde el original el 3 de marzo de 2016 . Consultado el 25 de junio de 2017 .
  3. ^ Awika, Joseph M. (1 de enero de 2008). "Comportamiento de las 3-desoxiantocianidinas en presencia de copigmentos fenólicos". Investigación alimentaria internacional . 41 (5): 532–538. doi :10.1016/j.foodres.2008.03.002.
  4. ^ Shih, Chun-Hat; Chu, Iván K.; Yip, pariente del ala; Lo, Clive (1 de octubre de 2006). "Expresión diferencial de dos ADNc de flavonoide 3′-hidroxilasa implicados en la biosíntesis de pigmentos de antocianina y fitoalexinas de 3-desoxiantocianidina en sorgo". Fisiología Vegetal y Celular . 47 (10): 1412-1419. doi : 10.1093/pcp/pcl003 . PMID  16943219.
  5. ^ "Biosíntesis y regulación de fitoalexinas 3-desoxiantocianidina inducidas durante la interacción Sorghum-Colletotrichum: expresión heteróloga en maíz. Chopra, Surinder Gaffoor, Iffa Ibraheem, Farag". aspb.org. Archivado desde el original el 25 de julio de 2011 . Consultado el 25 de junio de 2017 .