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Anuleno

Estructura e imagen AFM de un hexadehidrotribenzo[12]anuleno

Los anulenos son hidrocarburos monocíclicos que contienen el número máximo de enlaces dobles no acumulados o conjugados ("mancudo"). Tienen la fórmula general C n H n (cuando n es un número par) o C n H n +1 (cuando n es un número impar). La IUPAC acepta el uso de la "nomenclatura de anulenos" para nombrar sistemas de anillos carbocíclicos con 7 o más átomos de carbono, utilizando el nombre "[ n ]anuleno" para el hidrocarburo mancudo con n átomos de carbono en su anillo, [1] aunque en ciertos contextos (por ejemplo, discusiones sobre aromaticidad para diferentes tamaños de anillo), los anillos más pequeños ( n = 3 a 6) también pueden denominarse informalmente anulenos. Usando esta forma de nomenclatura, el 1,3,5,7-ciclooctatetraeno es [8]anuleno y el benceno es [6]anuleno (y ocasionalmente se lo denomina simplemente "anuleno"). [2] [3]

El descubrimiento de que el [18]anuleno posee una serie de propiedades clave asociadas con otras moléculas aromáticas fue un avance importante en la comprensión de la aromaticidad como concepto químico.

En los anulinos relacionados , un doble enlace es reemplazado por un triple enlace .

Aromaticidad

Los anulenos pueden ser aromáticos (benceno, [6]anuleno y [18]anuleno), no aromáticos ([8] y [10]anuleno) o antiaromáticos (ciclobutadieno, [4]anuleno). El ciclobutadieno es el único anuleno con una antiaromaticidad considerable, ya que la planaridad es inevitable. Con [8]anuleno, la molécula adquiere una forma de tina que le permite evitar la conjugación de dobles enlaces. [10]El anuleno tiene el tamaño incorrecto para lograr una estructura plana: en una conformación plana, la tensión del anillo debido al impedimento estérico de los hidrógenos internos (cuando algunos dobles enlaces son trans ) o la distorsión del ángulo de enlace (cuando los dobles enlaces son todos cis ) es inevitable. Por lo tanto, no exhibe aromaticidad apreciable.

Cuando el anuleno es lo suficientemente grande, por ejemplo, [18]anuleno, hay suficiente espacio internamente para acomodar átomos de hidrógeno sin una distorsión significativa de los ángulos de enlace. [18]El anuleno posee varias propiedades que lo califican como aromático. [5] Sin embargo, ninguno de los anulenos más grandes es tan estable como el benceno, ya que su reactividad se asemeja más a un polieno conjugado que a un hidrocarburo aromático.

En general, las especies de anulenos cargados de la forma [C 4 n +2+ q H 4 n +2+ q ] q ( n = 0, 1, 2, ... ; q = 0, ±1, ±2 ; 4 n + 2 + q ≥ 3 ) son aromáticas, siempre que se pueda lograr una conformación plana. Por ejemplo, C 5 H−5, C3H​​+3, y C8H​2−8son todas especies aromáticas conocidas.

Galería

Véase también

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con los anulenos .

Referencias

  1. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª edición (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "annulene". doi :10.1351/goldbook.A00368
  2. ^ Ege, S. (1994) Química orgánica: Estructura y reactividad 3.ª ed. DC Heath and Company
  3. ^ Dublin City University Annulenes Archivado el 7 de abril de 2005 en Wayback Machine .
  4. ^ Johnson, Suzanne M.; Paul, Iain C.; King, GSD (1970). "[16]Anuleno: estructura cristalina y molecular". Journal of the Chemical Society B: Physical Organic : 643–649. doi :10.1039/j29700000643. ISSN  0045-6470.
  5. ^ Otros, Jean FM; Bünzli, Jean-Claude; De Julien De Zélicourt, Yves (6 de noviembre de 1974). "La energía de estabilización del [18] anuleno. Una determinación termoquímica". Helvetica Chimica Acta . 57 (7): 2276–2288. doi :10.1002/hlca.19740570745. ISSN  0018-019X.

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