stringtranslate.com

anisatina

La anisatina es un componente insecticidamente activo extremadamente tóxico de la planta shikimi . [1] [2] La dosis letal es de 1 mg/kg (ip) en ratones. [3] Los síntomas comienzan a aparecer aproximadamente entre 1 y 6 horas después de la ingestión, comenzando con dolencias gastrointestinales, como diarrea , vómitos y dolor de estómago , seguidos de excitación del sistema nervioso , convulsiones , pérdida del conocimiento y parálisis respiratoria , que es el último causa de la muerte . [4]

Papel en el sistema GABA

El sistema GABA es un importante lugar de acción de una variedad de sustancias químicas, incluidos alcoholes, metales pesados ​​e insecticidas . [5] [6] Un estudio realizado en la médula espinal de ranas y cerebros de ratas indicó que la anisatina era un potente antagonista no competitivo del GABA. [5] Se demostró que la anisatina suprime las señales inducidas por GABA, pero cuando se agregó anisatina sin GABA, no hubo cambios en la señal. [5] También se descubrió que la anisatina comparte el mismo sitio de unión que la picrotoxina y no causó una supresión adicional de las señales inducidas por GABA en presencia de altas concentraciones de picrotoxina. [5]

Se ha demostrado que el envenenamiento por anisatina causa epilepsia , alucinaciones , náuseas y convulsiones . [7] [8] El diazepam se ha estudiado como un anticonvulsivo en el sistema GABA y se ha demostrado que es un tratamiento eficaz para las convulsiones inducidas por la anisatina. [8]

Síntesis

En 1990 se informó de una síntesis total de (-)-anisatina. [9]

Referencias

  1. ^ "Anisatina". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 11 de mayo de 2019 . Consultado el 17 de mayo de 2019 .
  2. ^ Lane JF, Koch WT, Leeds NS, Gorin G (1952). "La toxina de Illicium anisatum. I. El aislamiento y caracterización de un principio convulsivo: la anisatina". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 74 (13): 3211–3215. doi :10.1021/ja01133a002.
  3. ^ Kouno I, Kawano N, Yang CS (1988). "Nuevas lactonas sesquiterpénicas similares a pseudoanisatinas de la corteza de Illicium dunnianum". Revista de la Sociedad Química, Perkin Transactions 1 (6): 1537. doi :10.1039/P19880001537.
  4. ^ "Naoru.com: シ キ ミ (japonés)". Archivado desde el original el 9 de septiembre de 2018 . Consultado el 11 de marzo de 2009 .
  5. ^ abcd Ikeda T, Ozoe Y, Okuyama E, Nagata K, Honda H, Shono T, Narahashi T (agosto de 1999). "Modulación de anisatina del canal del receptor del ácido gamma-aminobutírico en neuronas del ganglio de la raíz dorsal de rata". Revista británica de farmacología . 127 (7): 1567–76. doi : 10.1038/sj.bjp.0702700. PMC 1566146 . PMID  10455311. 
  6. ^ Buckingham, SD; Ihara, M; Sattelle, DB; Matsuda, K (2017). "Mecanismos de acción, resistencia y toxicidad de insecticidas dirigidos a receptores GABA". Química Medicinal Actual . 24 (27): 2935–45. doi :10.2174/0929867324666170613075736. ISSN  1875-533X. PMID  28606041.
  7. ^ Li P, Wei DD, Wang JS, Yang MH, Kong LY (enero de 2016). "(1) Metabolómica de H NMR para estudiar los efectos del diazepam sobre las convulsiones inducidas por anisatina". Revista de análisis farmacéutico y biomédico . 117 : 184–94. doi :10.1016/j.jpba.2015.08.029. PMID  26361344.
  8. ^ ab Shen Y, van Beek TA, Claassen FW, Zuilhof H, Chen B, Nielen MW (octubre de 2012). "Control rápido de tés y frutas de anís estrellado chino para detectar anisatina neurotóxica mediante análisis directo en espectrometría de masas de alta resolución en tiempo real". Revista de cromatografía A. 1259 : 179–86. doi :10.1016/j.chroma.2012.03.058. PMID  22484123.
  9. ^ Niwa H, Nisiwaki M, Tsukada I, Ishigaki T, Ito S, Wakamatsu K, Mori T, Ikagawa M, Yamada K (noviembre de 1990). "Síntesis total estereocontrolada de (-) -anisatina: un sesquiterpenoide neurotóxico que posee una nueva espiro .beta.-lactona". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 112 (24): 9001–9003. doi :10.1021/ja00180a067. ISSN  0002-7863.

enlaces externos