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Malva

Carta del hijo de Perkin, con una muestra de seda teñida

La malva , también conocida como púrpura de anilina y malva de Perkin , fue uno de los primeros tintes sintéticos . [1] [2] Fue descubierta por casualidad por William Henry Perkin en 1856 mientras intentaba sintetizar la quinina fitoquímica para el tratamiento de la malaria . [3] También es uno de los primeros tintes químicos que se produjeron en masa. [4] [5]

Química

La mauveína es una mezcla de cuatro compuestos aromáticos relacionados que difieren en el número y la ubicación de los grupos metilo . Su síntesis orgánica implica disolver anilina , p -toluidina y o -toluidina en ácido sulfúrico y agua en una proporción aproximada de 1:1:2, y luego agregar dicromato de potasio . [6]

Mauveína A ( C 26 H 23 N+4X − ) incorpora 2 moléculas de anilina , una de p -toluidina y una de o -toluidina. Mauveína B ( C 27 H 25 N+4X − ) incorpora una molécula de anilina, p -toluidina y dos de o -toluidina. En 1879, Perkin demostró que la mauveína B está relacionada con las safraninas por pérdida oxidativa / reductiva del grupo p -tolilo. [7] De hecho, la safranina es una sal de 2,8- dimetilfenazinio , mientras que se presume que la parasafranina producida por Perkin [8] es el isómero 1,8- (o 2,9-) dimetil .

La estructura molecular de la mauveína resultó difícil de determinar, y finalmente se identificó en 1994. [9] En 2007, se aislaron e identificaron dos más: la mauveína B2 , un isómero de la mauveína B con metilo en un grupo arilo diferente, y la mauveína C , que tiene un grupo p -metilo más que la mauveína A. [10]

En 2008, se descubrieron mauveínas y pseudomauveínas adicionales, lo que elevó el número total de estos compuestos a 12. [11] En 2015 se informó por primera vez una estructura cristalina. [12]

Historia

El profesor Charles Rees , con una pajarita teñida con una muestra original de malva, sostiene un diario de la RSC que lleva el nombre de Perkin.

Malva #8D029B
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En 1856, William Henry Perkin , que entonces tenía 18 años, recibió el reto de su profesor, August Wilhelm von Hofmann , de sintetizar quinina . En un intento, Perkin oxidó la anilina utilizando dicromato de potasio , cuyas impurezas de toluidina reaccionaron con la anilina y produjeron un sólido negro, lo que sugería una síntesis orgánica "fallida". Al limpiar el matraz con alcohol, Perkin notó partes moradas de la solución.

Adecuado como tinte para seda y otros textiles , fue patentado por Perkin, quien al año siguiente abrió una tintorería que lo producía en masa en Greenford, a orillas del Gran Canal de la Unión en Middlesex . [13] Originalmente se llamaba púrpura de anilina . En 1859, se le llamó malva en Inglaterra a través del nombre francés de la flor de malva , y los químicos más tarde lo llamaron mauveine. [14] Entre 1859 y 1861, el malva se convirtió en un imprescindible de la moda. El semanario All the Year Round describió a las mujeres que usaban el color como "todas volando hacia el campo, como tantas aves migratorias del paraíso púrpura". [15] La revista Punch publicó caricaturas burlándose de la enorme popularidad del color "El sarampión malva se está extendiendo a un grado tan grave que ya es hora de considerar por qué medios [se] puede controlar". [16] [17] [18]

En 1870, la demanda sucumbió a los colores sintéticos más nuevos en la industria de los tintes sintéticos lanzados por la malva.

A principios del siglo XX, la Asociación Nacional de Confiteros de Estados Unidos permitió la malva como colorante alimentario con una variedad de nombres equivalentes: rosolan , pasta violeta , violeta de cromo , violeta de anilina , púrpura de anilina , violeta de Perkin , indisina , fenamina , purpurina y lidina . [19]

Más tarde se descubrió que los trabajadores de la industria de los tintes de anilina tenían un mayor riesgo de cáncer de vejiga, específicamente carcinoma de células transicionales , pero en la década de 1950, la industria de los tintes sintéticos había ayudado a transformar la medicina , incluido el tratamiento del cáncer. [20] [21] [22]

Referencias

  1. ^ Hubner (2006). "Historia - 150 años de malva". Chemie in unserer Zeit . 40 (4): 274–275. doi :10.1002/ciuz.200690054.
  2. ^ Anthony S. Travis (1990). "Perkin's Mauve: antepasado de la industria química orgánica". Tecnología y cultura . 31 (1): 51–82. doi :10.2307/3105760. JSTOR  3105760. S2CID  112031120.
  3. ^ St. Clair, Kassia (2016). Las vidas secretas del color . Londres: John Murray. pág. 21. ISBN. 9781473630819. OCLC  936144129.
  4. ^ Hicks, Jan (25 de agosto de 2017). «William Henry Perkin y el primer tinte sintético del mundo». Blog del Museo de Ciencia e Industria . Consultado el 7 de octubre de 2019 .
  5. ^ "El color púrpura: cómo un descubrimiento accidental cambió la moda para siempre". CNN. 12 de marzo de 2018.
  6. ^ Una síntesis a microescala de malva Scaccia, Rhonda L.; Coughlin, David; Ball, David W. J. Chem. Educ. 1998 75 769 Resumen
  7. ^ Perkin, WH (enero de 1879). "Sobre la malva y materias colorantes afines". J. Chem. Soc. Trans . 1879 : 717–732. doi :10.1039/CT8793500717.
  8. ^ Fuente del sitio web: ch.ic.ac.uk Enlace
  9. ^ Meth-Cohn, O.; Smith, M. (1994). "¿Qué hizo realmente WH Perkin cuando oxidó anilina para obtener malva?". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1994 : 5–7. doi :10.1039/P19940000005.
  10. ^ Seixas De Melo, J.; Takato, S.; Sousa, M.; Melo, MJ; Parola, AJ (2007). "Revisitando el(los) colorante(s) de Perkin: La espectroscopia y la fotofísica de dos nuevos compuestos de malva (B2 y C)". Chemical Communications (25): 2624–6. doi :10.1039/b618926a. PMID  17579759.
  11. ^ Sousa, Micaela M.; Melo, Maria J.; Parola, A. Jorge; Morris, Peter JT; Rzepa, Henry S.; De Melo, J. Sérgio Seixas (2008). "Un estudio en malva: revelando el tinte de Perkin en muestras históricas". Química - Una revista europea . 14 (28): 8507–8513. doi :10.1002/chem.200800718. hdl : 10316/8229 . PMID  18671308.
  12. ^ Plater, M. John; Harrison, William TA; Rzepa, Henry S. (2015). "Síntesis y estructuras de picrato de pseudo-mauveína y monosolvato de etanol de picrato de 3-fenilamino-5-(2-metilfenil)-7-amino-8-metilfenazinio: las primeras estructuras cristalinas de un cromóforo de mauveína y un derivado sintético". Revista de investigación química . 39 (12): 711–718. doi : 10.3184/174751915X14474318419130 . hdl : 2164/5423 .
  13. ^ Ubicación de Google Earth: Descargar
  14. ^ Matthew, HCG; Howard Harrison, Brian (2004). Diccionario Oxford de biografía nacional: en asociación con la Academia Británica . Oxford University Press . ISBN 0-19-861393-8. perkins tyrian.purpura.
  15. ^ Garfield, Simon (21 de septiembre de 2000). «Simon Garfield sobre el malva». The Guardian . ISSN  0261-3077 . Consultado el 27 de mayo de 2020 .
  16. ^ Blakemore, Erin. "Cómo la malaria nos dio el color malva". Revista Smithsonian . Consultado el 27 de mayo de 2020 .
  17. ^ Jackson, Shelley. "Colores / Malva | Shelley Jackson". cabinetmagazine.org . Consultado el 27 de mayo de 2020 .
  18. ^ "Vestido de día | V&A Buscar en las colecciones". Colecciones V and A . 2020-05-27 . Consultado el 2020-05-27 .
  19. ^ Leffmann, Henry; William Beam (1901). Métodos selectos de análisis de alimentos. Filadelfia: P. Blakiston's Son & Co. pág. 77. perkins tyrian.purple.
  20. ^ Cartwright, RA (1983). "Estudios epidemiológicos históricos y modernos sobre poblaciones expuestas a compuestos arílicos N-sustituidos". Environmental Health Perspectives . 49 : 13–19. doi :10.1289/ehp.834913. PMC 1569142 . PMID  6339220. 
  21. ^ John E Lesch, Los primeros medicamentos milagrosos: cómo las sulfamidas transformaron la medicina (Nueva York: Oxford University Press, 2007), pp. 202-3
  22. ^ DJ Th Wagener, La historia de la oncología (Houten: Springer, 2009), págs. 150-1.

Lectura adicional

Enlaces externos