En el laboratorio, este material se puede preparar mediante la deshidratación del ácido succínico . Dicha deshidratación puede realizarse con la ayuda de cloruro de acetilo o cloruro de fosforilo [5] o térmicamente [6] .
Industrialmente, el anhídrido succínico se prepara mediante hidrogenación catalítica del anhídrido maleico . [6]
Reacciones
El anhídrido succínico se hidroliza fácilmente para dar ácido succínico:
( CH2CO ) 2O + H2O → ( CH2CO2H ) 2
Con los alcoholes (ROH) se produce una reacción similar, obteniéndose el monoéster:
( CH2CO ) 2O + ROH → RO2CCH2CH2CO2H
El anhídrido succínico se utiliza en acilaciones en condiciones de Friedel-Crafts , como lo ilustra la ruta industrial del fármaco Fenbufen . [7]
Compuestos relacionados
Estructura química de un anhídrido alquilsuccínico derivado del octadeceno
El anhídrido maleico experimenta la reacción de aldereno con alquenos para dar anhídridos alquenilsuccínicos . Dichos compuestos son agentes de encolado en la industria papelera. En esta función, se propone que el anhídrido forme un éster con los grupos hidroxilo en las fibras de celulosa. [8] El anhídrido maleico experimenta una reacción similar con poliisobutileno para dar anhídrido poliisobutilenilsuccínico, un componente químico común en la industria de aditivos del petróleo.
Lista de medicamentos
El anhídrido succínico se utiliza en la síntesis de la siguiente lista de agentes:
^ ab "Front Matter". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 835. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ McLean, Andrew; Adams, Roger (1936). "Ácido succínico-α-d 2 ,α'-d 2 y sus derivados". J. Am. Chem. Soc . 58 (5): 804. doi :10.1021/ja01296a038.
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^ de Carlo Fumagalli (2006). "Ácido succínico y anhídrido succínico". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Nueva York: John Wiley. doi :10.1002/0471238961.1921030306211301.a01.pub2. ISBN9780471238966.
